α-chloro-αcyclohexylmethyl chloroformate | 81363-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: α-chloro-αcyclohexylmethyl chloroformate
• 英文别名: cyclohexyl α-chloro chloroformate；[Chloro(cyclohexyl)methyl] carbonochloridate
• CAS: 81363-12-4
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 211.088
• InChiKey: XECFRTFWSFPCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-αcyclohexylmethyl chloroformate 在 吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于中枢和周围疼痛治疗的新型口服活性双脑啡肽抑制剂（DENKIs）

  摘要：

  保护脑啡肽是响应伤害性刺激而释放的内源性阿片肽，是缓解急性和神经性疼痛的一种创新方法。这是通过抑制两个膜结合的锌金属肽酶，中性溶酶（NEP，EC 3.4.24.11）和氨基肽酶N（APN，EC 3.4.11.2）来抑制它们的酶促降解而实现的。已经设计出两种酶的选择性和有效抑制剂，称为脑啡肽酶，它们可以显着增加脑啡肽的细胞外浓度和半衰期，从而诱导有效的抗伤害感受作用。先前已经开发了几种双脑啡肽酶抑制剂（DENKIs）的化学家族，但缺乏口服活性。我们在这里报告新前药的设计和合成，衍生自将NEP和APN抑制剂通过具有侧链的二硫键结合的NEP和APN抑制剂共同改善口服生物利用度。在针对中枢和/或外周阿片样物质系统的各种疼痛动物模型中评估了它们的药理特性。考虑到它在急性和神经性疼痛中的功效，这些新的DENKI之一，选择19 - IIIa进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm500602h
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 光气 生成 α-chloro-αcyclohexylmethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  NISIMURA, TATSUO;JOSIMURA, JOSINOBU;NUMADA, MITSUO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(α-Chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines as a Source of Oxygenatedd1-Reagents
  作者：Javier Ortiz、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3005::aid-ejoc3005>3.0.co;2-7

  日期：1999.11

  Reaction of the N-(α-chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol-%) in the presence of different electrophiles [iBuCHO, tBuCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Ph2CO, Me3SiCl], in THF at temperatures ranging between –78 and –60°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalized carbamates 2. Deprotection

  所述的反应ñ - （α-chloroalkyloxycarbonyl）吡咯烷1与锂粉末和催化量的4,4'-二-叔-在不同亲电[存在丁基联苯（DTBB，2.5摩尔％）我BuCHO，吨BuCHO ，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO，Me 3 SiCl]在THF中在–78至–60°C的温度范围内用水水解后，导致预期的官能化氨基甲酸酯2。化合物的脱保护2由羰基化合物衍生而来，与氢氧化锂在80°C的乙醇和水的混合物中提供相应的1,2-二醇3。
• Trichloromethyl carbonate as a practical phosgene source: Application to the synthesis of α-chloro chloroformates
  作者：Michael J. Coghlan、Blake A. Caley

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93704-9

  日期：1989.1

  Trichloromethyl carbonate 1 is used as a phosgene source in the preparation of α-chloro chloroformates. This stable, crystalline reagent smoothly delivers products 3 in good yield under mild conditions.

  碳酸三氯甲基酯1在制备α-氯代氯甲酸酯中用作光气源。这种稳定的结晶试剂可在温和条件下平稳地以高收率顺利交付产品3。
• Cephalosporin esters, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0159899A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  A compound of the formula: or a pharmaceutical acceptable salt thereof, processes for preparing the same and a pharmaceutical composition containing the compound or the salt thereof mentioned above are provided. The compound has antibiotic activity and has improved absorbability.

  本研究提供了一种式 或其药用可接受盐、制备方法以及含有上述化合物或其盐的药物组合物。该化合物具有抗生素活性并改善了可吸收性。
• COGHLAN, MICHAEL J.;CALEY, BLAKE A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2033-2036
  作者：COGHLAN, MICHAEL J.、CALEY, BLAKE A.

  DOI：——

  日期：——
• NISIMURA, TATSUO;JOSIMURA, JOSINOBU;NUMADA, MITSUO
  作者：NISIMURA, TATSUO、JOSIMURA, JOSINOBU、NUMADA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——