N-tert-Butoxycarbonyl-cis-4-(N4-benzoylcytosin-1-yl)-D-proline Diphenylmethyl Ester | 189163-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-cis-4-(N4-benzoylcytosin-1-yl)-D-proline Diphenylmethyl Ester
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 1-O-tert-butyl (2R,4R)-4-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 189163-59-5
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₆
• 分子量: 594.667
• InChiKey: HAZKIXSVXCWRPI-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-cis-4-(N4-benzoylcytosin-1-yl)-D-proline Diphenylmethyl Ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzhydryl (2R,4R)-4-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  已经制备了N-Fmoc-甘氨酰-4-(胸腺嘧啶-1-基)脯氨酸的三种立体异构体（顺式-L、反式-D和顺式-D）及其五氟苯酯，用于合成新型肽核酸。此外，还合成了N-Fmoc-甘氨酰-4-(N6-苯甲酰腺嘌呤-9-基)脯氨酸、N-Fmoc-甘氨酰-4-(N4-苯甲酰胞嘧啶-1-基)脯氨酸和N-Fmoc-甘氨酰-4-(N2-异丁酰鸟嘌呤-9-基)脯氨酸及其顺式-D系列五氟苯酯。

  DOI：

  10.1039/a603699f
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 2-(diphenylmethyl) (2R,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-cis-4-(N4-benzoylcytosin-1-yl)-D-proline Diphenylmethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  已经制备了N-Fmoc-甘氨酰-4-(胸腺嘧啶-1-基)脯氨酸的三种立体异构体（顺式-L、反式-D和顺式-D）及其五氟苯酯，用于合成新型肽核酸。此外，还合成了N-Fmoc-甘氨酰-4-(N6-苯甲酰腺嘌呤-9-基)脯氨酸、N-Fmoc-甘氨酰-4-(N4-苯甲酰胞嘧啶-1-基)脯氨酸和N-Fmoc-甘氨酰-4-(N2-异丁酰鸟嘌呤-9-基)脯氨酸及其顺式-D系列五氟苯酯。

  DOI：

  10.1039/a603699f

文献信息

• Synthesis and Nucleic Acids Binding Properties of Diastereomeric Aminoethylprolyl Peptide Nucleic Acids (<i>aep</i>PNA)
  作者：Patcharee Ngamwiriyawong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1080/15257770.2010.547839

  日期：2011.3

  diastereomeric aminoethyl peptide nucleic acid (aepPNA) has been developed. The key reaction is the coupling of nucleobase-modified proline derivatives and Fmoc-protected aminoacetaldehyde by reductive alkylation. Oligomerization of the aepPNAs up to 10mer was achieved by Fmoc-solid phase peptide synthesis methodology. Preliminary binding studies of these aepPNA oligomers with nucleic acids suggested that the “cis-”

  已经开发了用于所有四个非对映体氨基乙基肽核酸（AEP PNA）的Fmoc保护的单体的通用合成方法。关键反应是通过还原烷基化将核碱基修饰的脯氨酸衍生物与Fmoc保护的氨基乙醛偶联。所述低聚AEP的PNA高达10聚物通过Fmoc的固相肽合成方法来实现。这些初步结合研究AEP与核酸PNA寡聚建议，“顺式- ” homothymine AEP PNA与十聚体（2' - [R，4' - [R ）和（2'小号，4'小号）构型可以以缓慢的动力学结合至它们的互补RNA [聚（腺苷酸）]，但不与互补DNA [聚（脱氧腺苷酸）]结合。在另一方面，所述反式homothymine AEP PNA与（2'十聚体[R，4'小号）和（2'小号，4' - [R ）构型未能形成与聚（腺苷酸）和聚（deoxyadenylic酸）稳定的杂交。一个混合碱基之间可以观察到没有形成杂交（2' - [R，4' - [R ）- AEP
• Chiral peptide nucleic acids
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20020072586A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2-200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.

  提供了手性肽核酸，它们与互补核酸强烈杂交，并具有作为抗原和反义剂的潜力，以及作为分子生物学工具。基于脯氨酸和一个空间氨基酸的具有顺式构型的化合物具有结构（II），（III），其中n为1或2-200，B为受保护或未受保护的碱基，R为H或烷基，芳基烷基或杂环芳基，可以被取代，X可以是OH，Y可以是H。
• Hybridization of Pyrrolidinyl Peptide Nucleic Acids and DNA:  Selectivity, Base-Pairing Specificity, and Direction of Binding
  作者：Tirayut Vilaivan、Choladda Srisuwannaket

  DOI：10.1021/ol060448q

  日期：2006.4.1

  A mixed-base, beta-amino acid containing, pyrrolidinyl peptide nucleic acid (PNA) binds strongly and selectively to complementary DNA in an exclusively antiparallel fashion. The PNA-DNA binding specificity strictly follows the Watson-Crick base-pairing rules.
• CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0956297A1

  公开（公告）日：1999-11-17
• [EN] CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLEIQUES CHIRAUX DE PEPTIDE
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1998016550A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (EN) Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2 - 200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.(FR) L'invention concerne des acides nucléiques chiraux de peptides qui s'hybrident solidement à des acides nucléiques complémentaires, sont des agents antigéniques et anti-sens potentiels, et peuvent être utilisés en biologie moléculaire. Des composés avec cis-stéréochimie et basés sur de la proline et sur un espaceur acide aminé sont de structure (II), (III), où n est égal à 1 ou va de 2 à 200, B est une base protégée ou exposée, R est H ou alkyle, aralkyle ou hétéroalkyle et peut être substitué, X peut être OH, et Y peut être H.