(4S,5S)-2-Diphenylphosphinoyl-1,5-diphenylpentane-1,4,5-triol | 335274-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-Diphenylphosphinoyl-1,5-diphenylpentane-1,4,5-triol
• 英文别名: (1S,2S)-4-diphenylphosphoryl-1,5-diphenylpentane-1,2,5-triol
• CAS: 335274-41-4
• 化学式: C₂₉H₂₉O₄P
• 分子量: 472.521
• InChiKey: MVHAVTIHRHZKRE-BSEOFERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-Diphenylphosphinoyl-1,5-diphenylpentane-1,4,5-triol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(E,1S,2S)-1,2-Dihydroxy-1,5-diphenylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols

  摘要：

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。

  DOI：

  10.1039/b008500f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-4-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S,5S)-2-Diphenylphosphinoyl-1,5-diphenylpentane-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols

  摘要：

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。

  DOI：

  10.1039/b008500f

文献信息

• The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols
  作者：Thomas Boesen、Neil Feeder、Martin D. Eastgate、David J. Fox、Jonathan A. Medlock、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b008500f

  日期：——

  Single enantiomers of (E)-1,5-diarylpentene-4,5-diols have been synthesised by Horner–Wittig elimination. The stereochemistry is controlled by an asymmetric dihydroxylation, and a stereoselective reduction of a β-keto phosphine oxide.

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。