1-benzyl-4-[1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl]-4-hydroxypiperidine | 273218-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-[1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl]-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: 4-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 273218-92-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 364.469
• InChiKey: KZIZWHZVOXARCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-[1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl]-4-hydroxypiperidine 在 10percent Pd/C 氢气 、 ammonium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 4-(1H-Imidazol-4-yl)-piperidine-1-carbothioic acid 3-iodo-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  组胺H（3）受体的结合位点的表征。2.一系列硫代过酰胺的单取代苄基类似物的合成，体外药理学和QSAR。

  摘要：

  合成了一系列的组胺H（3）受体拮抗剂thioperamide单取代的苄基类似物，并评估了它们对豚鼠空肠的组胺H（3）受体活性。在苄基部分的邻位引入Cl，Br和I导致pA（2）值增加，而对位的相同取代基导致pA（2）值降低。但是，氟取代基使pA（2）的位置大大降低。分子建模揭示了一个QSAR，其pA（2）与硫脲和苄基部分之间的二面角与所计算的取代碳原子上的电子密度之间具有相关性（r = 0.93）。为了验证该QSAR模型是否具有预测价值，对邻叔丁基和甲基类似物进行了合成和评估。

  DOI：

  10.1021/jm981106w
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-4-[1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl]-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  组胺H（3）受体的结合位点的表征。2.一系列硫代过酰胺的单取代苄基类似物的合成，体外药理学和QSAR。

  摘要：

  合成了一系列的组胺H（3）受体拮抗剂thioperamide单取代的苄基类似物，并评估了它们对豚鼠空肠的组胺H（3）受体活性。在苄基部分的邻位引入Cl，Br和I导致pA（2）值增加，而对位的相同取代基导致pA（2）值降低。但是，氟取代基使pA（2）的位置大大降低。分子建模揭示了一个QSAR，其pA（2）与硫脲和苄基部分之间的二面角与所计算的取代碳原子上的电子密度之间具有相关性（r = 0.93）。为了验证该QSAR模型是否具有预测价值，对邻叔丁基和甲基类似物进行了合成和评估。

  DOI：

  10.1021/jm981106w