(2R,3S)-3-Butyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-2-vinyl-oxirane | 178033-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Butyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-2-vinyl-oxirane
• 英文别名: (2R,3S)-3-butyl-2-ethenyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]oxirane
• CAS: 178033-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: QQTBCRLIKJOSDA-DAYGRLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Butyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-2-vinyl-oxirane 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3S)-3-Butyl-2-ethyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Simple Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972358s
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-[(S)-((Z)-octa-1,3-diene)-3-sulfinyl]-benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Butyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-2-vinyl-oxirane 、 (2S,3R)-3-Butyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-2-vinyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  铜盐与乙烯基和炔基环氧亚砜之间亚砜控制的S N 2'置换

  摘要：

  易获得的乙烯基环氧亚砜与有机铜试剂的S N 2'置换以高收率，高抗选择性和良好的E / Z立体控制度产生对映体纯的α-羟基乙烯基亚砜。在相关的甲磺酰氧基乙烯基亚砜上的第二烯丙基置换使得两个相邻的手性中心的不对称结构成为可能。另外，在炔基环氧亚砜中用铜酸盐介导的S N 2'可以良好的产率得到α-羟基烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.092

文献信息

• Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Vinyl Sulfoxides:  A Novel Route to Enantiopure Sulfinyl Oxiranes^,¹
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Pilar Manzano、Julián Priego、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo9603845

  日期：1996.1.1
• Highly Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Simple Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Pilar Manzano、María Martín-Ortega、Julián Priego、Alma Viso、Ana Rodríguez、Isabel Fonseca

  DOI：10.1021/jo972358s

  日期：1998.7.1
• Sulfoxide-controlled SN2′ displacements between cuprates and vinyl and alkynyl epoxy sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso、Sonia Castro、Jorge Fernández、Pilar Manzano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.092

  日期：2004.9

  The SN2′ displacement of readily available vinyl epoxy sulfoxides with organocopper reagents takes place in good yields with high anti selectivity and a good degree of E/Z stereocontrol to produce enantiopure α-hydroxy vinyl sulfoxides. A second allylic displacement on the related mesyloxy vinyl sulfoxides allows for the asymmetric construction of two adjacent chiral centers. In addition, cuprate mediated

  易获得的乙烯基环氧亚砜与有机铜试剂的S N 2'置换以高收率，高抗选择性和良好的E / Z立体控制度产生对映体纯的α-羟基乙烯基亚砜。在相关的甲磺酰氧基乙烯基亚砜上的第二烯丙基置换使得两个相邻的手性中心的不对称结构成为可能。另外，在炔基环氧亚砜中用铜酸盐介导的S N 2'可以良好的产率得到α-羟基烯丙基亚砜。