3-[(4-氟苯甲基)氧]苯乙酸 | 125721-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(4-氟苯甲基)氧]苯乙酸
• 中文别名: 3-(4-氟苄氧基)苯乙酸；3-(4-氟苯甲氧基)苯乙酸
• 英文名称: 2-{3-[(4-fluorobenzyl) oxy]phenyl}acetic acid
• 英文别名: 2-{3-[(4-fluorobenzyl)oxy]phenyl}acetic acid；3-(4-Fluorobenzyloxy)phenylacetic acid；2-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]phenyl]acetic acid
• CAS: 125721-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• mdl: MFCD08061097
• 分子量: 260.265
• InChiKey: CELQIKDLMWUHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-129 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  422.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作间具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氟苯甲基)氧]苯乙酸 、 3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以6%的产率得到2-{3-[(4-Fluorobenzyl)oxy]phenyl}-N-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl)acetoamide
  参考文献：
  名称：

  DITHIAZOLE COMPOUNDS, MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS AND EXTERNAL PREPARATIONS FOR THE SKIN

  摘要：

  公开号：

  EP1422224B1
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-Fluoro-benzyloxy)-phenyl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-[(4-氟苯甲基)氧]苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型O-取代羟基苯乙酸衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  为了继续我们旨在制备新型醛糖还原酶抑制剂的工作，研究了几种 O 取代的羟基苯乙酸衍生物。发现带有环己基甲基取代基的化合物 7b 和 7c 的抑制活性最高。该结果表明，在这些系列中，该部分是 4-溴-2-氟苄基残基的有用替代物，该残基通常可在有效的醛糖还原酶抑制剂中找到。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600024

文献信息

• Dithiazole compounds, matrix metalloprotease inhibitors and external preparations for the skin
  申请人：——

  公开号：US20040236111A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A dithiazole compound or a salt thereof expressed by formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is hydrogen atom, hydroxy, alkyl, aryl, arylalkoxy, arylalkyl, etc.; R 3 is one group of formulae (II), (III) and (IV): 2 This compound has an excellent inhibiting action on matrix metalloprotease (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions.

  一种由式（I）表示的二噻唑化合物或其盐：其中，R1是氢原子，烷基等；R2是氢原子，羟基，烷基，芳基，芳基烷氧基，芳基烷基等；R3是式（II），（III）和（IV）的一种基团：该化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）活性具有出色的抑制作用，并且在制药，化妆品和皮肤外用组合物中非常有用。
• US7348017B2
  申请人：——

  公开号：US7348017B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• DITHIAZOLE COMPOUNDS, MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS AND EXTERNAL PREPARATIONS FOR THE SKIN
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：EP1422224B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• Synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of NovelO-Substituted Hydroxyphenylacetic Acid Derivatives
  作者：Dietmar Rakowitz、Helga Angerer、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200600024

  日期：2006.10

  novel aldose reductase inhibitors, several O‐substituted hydroxyphenylacetic acid derivatives were investigated. The highest inhibitory activity was found for compounds 7b and 7c bearing a cyclohexylmethyl substituent. This result demonstrates that within these series, this moiety is a useful surrogate for the 4‐bromo‐2‐fluorobenzyl residue which can be often found in potent aldose reductase inhibitors

  为了继续我们旨在制备新型醛糖还原酶抑制剂的工作，研究了几种 O 取代的羟基苯乙酸衍生物。发现带有环己基甲基取代基的化合物 7b 和 7c 的抑制活性最高。该结果表明，在这些系列中，该部分是 4-溴-2-氟苄基残基的有用替代物，该残基通常可在有效的醛糖还原酶抑制剂中找到。