3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓碘化物单氢碘酸 | 4175-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓碘化物单氢碘酸
• 英文名称: thiamine hydroiodide
• 英文别名: thiamine; hydriodide；Thiamin; Hydrojodid；3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium iodide monohydroiodide；Vit.B1；2-[3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol iodide hydroiodide；2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol;iodide;hydroiodide
• CAS: 4175-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₄OS*HI*I
• 分子量: 520.176
• InChiKey: ZQVGYEFKXIDVRT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓碘化物单氢碘酸 在 NaCH₃COO*3H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到Pd(thiamine)I3
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) and Palladium(II) Complexes of Vitamin B1

  摘要：

  AbstractReaction of vitamin B1 and its derivatives with Pt(II) and Pd(II) salts (4:1 molar ratio) in aqueous medium, employing acetate catalyzed method2 conveniently afforded complexes of the general formula M(Th)X3, where M = Pt(II) or Pd(II) and X = Cl−, Br− or I−. These complexes have been characterized by elemental analyses, conductivity measurements, infrared and nuclear magnetic resonance spectra. Results show that coordination is via N(l) of the pyrimidine moiety in agreement with previous studies2‐9. The mechanism for the acetate catalyzed metal ion incorporation into thiamine and the possible mechanisms for the anticancer activities of these complexes are briefly discussed in terms of their interactions with DNA.

  DOI：

  10.1002/bscb.19870960103
• 作为产物：
  描述：

  盐酸硫胺 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓碘化物单氢碘酸
  参考文献：
  名称：

  绿色高效的CO环加成2 在温和无溶剂的条件下，在硫胺素衍生物/ GO气凝胶上形成环氧化物

  摘要：

  廉价，易于获得，无毒且绿色的硫胺素衍生物被用作非均相催化剂，用于通过将CO 2环加成环氧化物来生成环状碳酸酯，而无需助催化剂和溶剂。通过紫外可见光谱和1 H核磁共振分析证明了盐酸硫胺素（VB 1 -Cl）与底物（CO 2和环氧丙烷）之间的相互作用，并推断出多功能基团（羟基）之间的协同作用。 ，卤化物阴离子和胺）是环加成反应的有利因素。通过添加VB 1水溶液可轻松制备一系列VB 1 / GO气凝胶在室温下将其衍生物衍生为GO在乙醇中的悬浮液。发现通过VB 1 -Cl与GO的相互作用产生的气凝胶显示出比VB 1 -Cl更高的催化活性和稳定性。这是因为GO与VB 1 -Cl之间的静电相互作用增强了阴离子的亲核性和离去能力。深入研究了反应温度，催化剂负载量，CO 2压力和反应时间对环氧丙烷中CO 2环加成反应的影响。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-0376-3

文献信息

• Magnetic and spectral properties of some cobalt(II) complexes of vitamin B1
  作者：Adegboye O. Adeyemo*、Gabriel A. Kolawole、Edet F. Archibong

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83248-x

  日期：1989.11

  Abstract Some cobalt(II) complexes of vitamin B1 and its derivatives have been prepared and characterised by elemental analysis, IR and electronic spectra, conductivity and magnetic susceptibility measurements. One of the new complexes, Co(Th)Br3·H2O is found to be isomorphous with the Co(Th)Cl3 analogue already reported [1], as both exhibit identical IR spectra. Although, the thiocyanato complex, [Co(Th)(OAc)SCN]SCN

  摘要制备了一些维生素B1及其衍生物的钴（II）配合物，并通过元素分析，红外光谱和电子光谱，电导率和磁化率测量对其进行了表征。发现一种新的配合物Co（Th）Br3·H2O与已经报道的Co（Th）Cl3类似物是同构的[1]，因为它们都具有相同的红外光谱。尽管硫氰酸根络合物[Co（Th）（OAc）SCN] SCN也具有四​​面体结构，但发现它是硝基甲烷中的1：1电解质。另一方面，碘配合物呈扭曲的方形锥体结构，并且在相同溶剂中仅被部分电离。根据配合物相对于各自配体的ν（C = C）+ν（C = N）模态的位移，将这些配合物的相对稳定性大致表示为Cl> Br> SCN>I。
• Platinum(II) and Palladium(II) Complexes of Vitamin B1
  作者：Adegboye Adeyemo、Rotimi Oderinde、Anne Turner、Abdullah Shamim

  DOI：10.1002/bscb.19870960103

  日期：——

  AbstractReaction of vitamin B1 and its derivatives with Pt(II) and Pd(II) salts (4:1 molar ratio) in aqueous medium, employing acetate catalyzed method2 conveniently afforded complexes of the general formula M(Th)X3, where M = Pt(II) or Pd(II) and X = Cl−, Br− or I−. These complexes have been characterized by elemental analyses, conductivity measurements, infrared and nuclear magnetic resonance spectra. Results show that coordination is via N(l) of the pyrimidine moiety in agreement with previous studies2‐9. The mechanism for the acetate catalyzed metal ion incorporation into thiamine and the possible mechanisms for the anticancer activities of these complexes are briefly discussed in terms of their interactions with DNA.
• Green and efficient cycloaddition of CO2 toward epoxides over thiamine derivatives/GO aerogels under mild and solvent-free conditions
  作者：Ziqi Yi、Donghui Lan、Ying Wang、Lang Chen、Chaktong Au、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1007/s11426-016-0376-3

  日期：2017.7

  available, non-toxic and green are used as heterogeneous catalyst for the generation of cyclic carbonates through cycloaddition of CO2 to epoxides without the need of co-catalyst and solvent. The interaction between thiamine hydrochloride (VB1-Cl) and substrates (CO2 and propylene oxide) was proven by ultraviolet-visible spectroscopy and 1H nuclear magnetic resonance analysis, and it is deduced that

  廉价，易于获得，无毒且绿色的硫胺素衍生物被用作非均相催化剂，用于通过将CO 2环加成环氧化物来生成环状碳酸酯，而无需助催化剂和溶剂。通过紫外可见光谱和1 H核磁共振分析证明了盐酸硫胺素（VB 1 -Cl）与底物（CO 2和环氧丙烷）之间的相互作用，并推断出多功能基团（羟基）之间的协同作用。 ，卤化物阴离子和胺）是环加成反应的有利因素。通过添加VB 1水溶液可轻松制备一系列VB 1 / GO气凝胶在室温下将其衍生物衍生为GO在乙醇中的悬浮液。发现通过VB 1 -Cl与GO的相互作用产生的气凝胶显示出比VB 1 -Cl更高的催化活性和稳定性。这是因为GO与VB 1 -Cl之间的静电相互作用增强了阴离子的亲核性和离去能力。深入研究了反应温度，催化剂负载量，CO 2压力和反应时间对环氧丙烷中CO 2环加成反应的影响。