Ethyl 4-[3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)hex-5-enyl]benzoate | 208445-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)hex-5-enyl]benzoate
• CAS: 208445-15-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: CJRKDAUSHCKDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)hex-5-enyl]benzoate 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 生成 Ethyl 4-[4-cyano-3-(2,2-diethoxyethyl)-5-ethoxy-5-oxopentyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  制备 5-取代四氢 [2,3-D] 嘧啶的新方法

  摘要：

  摘要 提出了一种以无环醛为原料制备 5 位官能化四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的简便、简洁的路线。关键步骤包括高收率的 Knoevenagel 缩合、使用烯丙基铜酸盐的 1,4 共轭加成和使用盐酸胍的嘧啶环化。提出了起始醛 4-丙苯甲酸乙酯的改进合成方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808007022
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基甲酰苯丙醛 在 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Ethyl 4-[3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)hex-5-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  制备 5-取代四氢 [2,3-D] 嘧啶的新方法

  摘要：

  摘要 提出了一种以无环醛为原料制备 5 位官能化四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的简便、简洁的路线。关键步骤包括高收率的 Knoevenagel 缩合、使用烯丙基铜酸盐的 1,4 共轭加成和使用盐酸胍的嘧啶环化。提出了起始醛 4-丙苯甲酸乙酯的改进合成方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808007022

文献信息

• Novel Methodology for the Preparation of 5-Substituted Tetrahydro[2,3-D]pyrimidines
  作者：Samuel E. Watson、Edward C. Taylor、Hemantkar Patel

  DOI：10.1080/00397919808007022

  日期：1998.5

  Abstract A convenient, concise route for the preparation of tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidines functionalized at the 5-position is presented starting from acyclic aldehydes. Key steps involve a high yielding Knoevenagel condensation, 1,4 conjugate addition with an allylcuprate and a pyrimidine annulation using guanidine hydrochloride. An improved synthesis of the starting aldehyde, ethyl 4-propalbenzoate

  摘要 提出了一种以无环醛为原料制备 5 位官能化四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的简便、简洁的路线。关键步骤包括高收率的 Knoevenagel 缩合、使用烯丙基铜酸盐的 1,4 共轭加成和使用盐酸胍的嘧啶环化。提出了起始醛 4-丙苯甲酸乙酯的改进合成方法。