ethyl 3-(N-benzoylamino)pent-4-enoate | 284670-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(N-benzoylamino)pent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-benzamidopent-4-enoate
• CAS: 284670-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: QJOHGHVMYLHACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(N-benzoylamino)pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到3-(N-benzoylamino)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内碳甲酸酯化反应制备氮杂双环

  摘要：

  锡-锂交换和分子内碳锂化（阴离子环化）已被用于构建氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的三个氮-位置异构体。7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系通过手性有机锂中间体从2,5-二取代的吡咯烷的任一非对映异构体获得。2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统是通过串联环化与单环化产物一起以低产率立体选择性地形成的。尽管锡（以及锂）原子和烯丙基单元的反式排列，也可以使用另一种方法从2-三丁基锡烷基-4-烯丙基吡咯烷中获得更好的2-氮杂环系统产率。1-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统距离4-哌啶酮仅三步。

  DOI：

  10.1021/jo000088z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (+/-)-ethyl 3-amino-4-pentenoate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-(N-benzoylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内碳甲酸酯化反应制备氮杂双环

  摘要：

  锡-锂交换和分子内碳锂化（阴离子环化）已被用于构建氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的三个氮-位置异构体。7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系通过手性有机锂中间体从2,5-二取代的吡咯烷的任一非对映异构体获得。2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统是通过串联环化与单环化产物一起以低产率立体选择性地形成的。尽管锡（以及锂）原子和烯丙基单元的反式排列，也可以使用另一种方法从2-三丁基锡烷基-4-烯丙基吡咯烷中获得更好的2-氮杂环系统产率。1-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统距离4-哌啶酮仅三步。

  DOI：

  10.1021/jo000088z

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation Reactions for the Preparation of Azabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Iain Coldham、Joan-Carles Fernàndez、Kathy N. Price、David J. Snowden

  DOI：10.1021/jo000088z

  日期：2000.6.1

  1]heptane ring system is accessed from either diastereomer of a 2,5-disubstituted pyrrolidine, via a chiral organolithium intermediate. The 2-azabicyclo[2.2.1]heptane ring system is formed stereoselectively in low yield by a tandem cyclization, together with the product from monocyclization. Better yields of the 2-aza ring system can be obtained using an alternative approach from a 2-tributylstannyl-4-allylpyrrolidine

  锡-锂交换和分子内碳锂化（阴离子环化）已被用于构建氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的三个氮-位置异构体。7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系通过手性有机锂中间体从2,5-二取代的吡咯烷的任一非对映异构体获得。2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统是通过串联环化与单环化产物一起以低产率立体选择性地形成的。尽管锡（以及锂）原子和烯丙基单元的反式排列，也可以使用另一种方法从2-三丁基锡烷基-4-烯丙基吡咯烷中获得更好的2-氮杂环系统产率。1-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统距离4-哌啶酮仅三步。