3-[(4-氯苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮 | 61713-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-氯苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzyl)pentane-2,4-dione；3-p-Chlorbenzylpentan-2,4-dion；3-[(4-Chlorophenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 61713-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: OUSXQLOQSXXOEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮 在 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-(4-chlorobenzyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pipera zin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  RUVBL1/2 ATPase 小分子抑制剂的发现

  摘要：

  RUVBL1 和 RUVBL2 是高度保守的 AAA ATP 酶（与各种细胞活动相关的 ATP 酶）并且与癌症的进展高度相关，这使它们成为新型治疗性抗癌药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，进行了基于对接的虚拟筛选以识别对 RUVBL1/2 复合物具有活性的化合物。七种化合物在酶促和细胞测定中均显示出对该复合物的抑制活性。基于化合物15的支架合成了一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3-甲酰胺类似物，具有抑制活性和良好的结构操作潜力。构效关系分析确定了 R 2上的苄基R 4上的芳环取代哌嗪基对 RUVBL1/2 复合物的抑制活性至关重要。其中，化合物18对 RUVBL1/2 复合物和 RUVBL1的 IC 50值分别为 6.0 ± 0.6 μM 和 7.7 ± 0.9 μM，在细胞系 A549、H1795、HCT116 和 MDA-MB-231 中表现出最有效的抑制作用IC 50值分别为 15

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116726
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzylidene)pentane-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-[(4-氯苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的选择性共轭还原

  摘要：

  成功开发了FeCl 3 ·6H 2 O /三乙基硅烷复合催化剂体系，用于在温和的反应条件下选择性共轭还原迈克尔受体-亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的碳-碳双键，从而得到相应的饱和β-酮酯和1,3-二酮。该方法涉及铁催化的氢化硅烷化，然后原位水解甲硅烷基烯醇醚。最佳反应条件包括20 mol％的FeCl 3 ·6H 2室温下在二氯甲烷中加入O和三乙基硅烷。各种各样的底物以1、4选择性的方式还原，从而以极好的收率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.041

文献信息

• Preparation of a microsized cerium chloride-based catalyst and its application in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones
  作者：Alexander O. Terent'ev、Vera A. Vil'、Ivan A. Yaremenko、Oleg V. Bityukov、Dmitri O. Levitsky、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin、Fabrice Fleury

  DOI：10.1039/c3nj01454a

  日期：——

  evaporation of its alcoholic solutions. The way of the preparation of the cerium chloride-based catalyst plays a decisive role in its catalytic activity. This catalyst is efficient in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones giving β,δ-triketones.

  开发了一种不需要特殊设备的简便方法，该方法可通过对CeCl 3 ·7H 2 O进行热处理或将其乙醇溶液蒸发来制备微细氯化铈。氯化铈基催化剂的制备方式对其催化活性起决定性作用。该催化剂在将β-二酮迈克尔加成到乙烯基酮中产生β，δ-三酮方面是有效的。
• Cyclic peroxides as promising anticancer agents: in vitro cytotoxicity study of synthetic ozonides and tetraoxanes on human prostate cancer cell lines
  作者：Ivan A. Yaremenko、Mikhail A. Syroeshkin、Dmitri O. Levitsky、Fabrice Fleury、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s00044-016-1736-2

  日期：2017.1

  AbstractSynthetic ozonides and tetraoxanes were shown to have high cytotoxicity in vitro when tested on androgen-independent prostate cancer cell lines DU145 and PC3, which is in some cases was higher than that of doxorubicin, cisplatin, etoposide, artemisinin, and artesunate. Activity of ozonide stereoisomers differs from each other. This difference in activity and absence of correlation between activity

  摘要当在不依赖雄激素的前列腺癌细胞系DU145和PC3上进行测试时，合成的臭氧化物和四恶烷在体外具有很高的细胞毒性，在某些情况下高于阿霉素，顺铂，依托泊苷，青蒿素和青蒿琥酯。臭氧化物立体异构体的活性彼此不同。活性的这种差异以及立体异构体的活性与其氧化性质之间不存在相关性，这使我们提出了这些内过氧化物的细胞毒性的非常特定的机制，与主要基于过氧化物的氧化性质的传统机制不同。 图形概要
• Lanthanide-Catalyzed Oxyfunctionalization of 1,3-Diketones, Acetoacetic Esters, And Malonates by Oxidative C–O Coupling with Malonyl Peroxides
  作者：Alexander O. Terent’ev、Vera A. Vil’、Evgenii S. Gorlov、Gennady I. Nikishin、Kasimir K. Pivnitsky、Waldemar Adam

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02233

  日期：2016.2.5

  double C–O coupling products chemo-selectively in high yields with a broad substrate scope. The double C–O coupling products may be hydrolyzed to vicinal tricarbonyl compounds, which are otherwise cumbersome to prepare. Based on the present experimental results, a nucleophilic substitution mechanism is proposed for the C–O coupling process in which the lanthanide metal ion serves as Lewis acid to activate

  已经开发出镧系元素催化的1,3-二羰基化合物与二酰基过氧化物，特别是环状丙二酰过氧化物的氧化C–O偶联。这一新反应的一个重要特征涉及过氧化物作为氧化剂和C-O偶联剂发挥的有利作用。已表明镧盐可与过氧化物组合使用以进行选择性氧化转化。广泛的镧系元素盐（La，Ce，Pr，Nd，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy，Ho，Er，Y）比其他使用过的路易斯酸和布朗斯台德酸更有效地催化氧化C-O偶联。这种氧化交叉偶联方案可在宽范围的底物范围内以高收率化学选择性地提供单-和双-C偶联产物。双C–O偶联产物可能会水解为邻位的三羰基化合物，否则准备起来很麻烦。根据目前的实验结果，提出了一种亲核取代机制，用于C–O偶联过程，其中镧系元素金属离子充当路易斯酸来激活1,3-二羰基底物的烯醇。在适当的条件下，可以将副反应-1,3-二羰基伙伴的氯化和羟基化程度降至最低。
• New compounds
  申请人：Lundback Thomas

  公开号：US20080221129A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to compounds of the formula (I): including pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers, and N-oxides thereof, said compounds being useful as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase (SCD). The invention further relates to the use of compounds of the formula (I) for treatment of medical conditions in which the modulation of SCD activity is beneficial, such as cardiovascular diseases, obesity, non-insulin-dependent diabetes mellitus, hypertension, neurological diseases, immune disorders, cancer, essential fatty acid deficiency, acne, psoriasis, rosacea or other skin conditions.

  本发明涉及式（I）化合物，包括其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体和N-氧化物，该化合物可用作硬脂酰辅酶A脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明还涉及使用式（I）化合物治疗调节SCD活性有益的医疗情况，如心血管疾病、肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、高血压、神经疾病、免疫紊乱、癌症、必需脂肪酸缺乏症、痤疮、银屑病、酒渣鼻或其他皮肤病。
• Quinolines and their therapeutic use
  申请人：Pulmagen Therapeutics (Asthma) Limited

  公开号：US07858640B2

  公开（公告）日：2010-12-28

  Compounds of formula [1] are CRTH2 antagonists, useful in the treatment of conditions having an inflammatory components; in which: R1-R9 are various substituents; A is —CHR10—, —C(O)—, —S(O)n—, —O—, or —NR10— wherein n is an integer from 0-1 and R10 is selected from various substituents; B is a direct bond or a divalent radical; R11 and R12 are selected from cvarious substituents; X is a carboxylic acid, tetrazole, 3-hydroxyisoxazole, hydroxamic acid, phosphinate, phosphonate, phosphonamide, sulfonic acid group, or a group of formula C═(O)NHSO2R6 or SO2NHC(═O)R6; and Y is aryl, heteroaryl, aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl group.

  化合物的化学式[1]是CRTH2拮抗剂，可用于治疗具有炎症成分的疾病；其中：R1-R9是不同的取代基；A是-CHR10-，-C（O）-，-S（O）n-，-O-或-NR10-，其中n是0-1的整数，R10是选择的不同取代基；B是直接键或二价基团；R11和R12是选择的不同取代基；X是羧酸，四唑，3-羟基异噁唑，羟肟酸，磷酸酯，膦酸盐，膦酰胺，磺酸基或公式C =（O）NHSO2R6或SO2NHC（= O）R6的基团；Y是芳基，杂环芳基，芳基融合杂环烷基，杂环芳基融合环烷基，杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基基团。