3-[(4-氯苯基)硫代]丙腈 | 5307-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-[(4-氯苯基)硫代]丙腈
• 英文名称: 3-<4-Chlor-phenylmercapto>-propionitril
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]propanenitrile；3-(4-chlorophenyl)sulfanylpropanenitrile
• CAS: 5307-86-8
• 化学式: C₉H₈ClNS
• mdl: MFCD00019876
• 分子量: 197.688
• InChiKey: SECQTJKHIJFJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)硫代]丙腈 在 盐酸 作用下， 生成 3-[(4-氯苯基)磺酰基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kresze,G. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2060 - 2072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 4-氯苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-[(4-氯苯基)硫代]丙腈
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子取代基的亚砜在乙基苯基亚砜的 S-乙基中的 β 位上的热解

  摘要：

  为了获得有关在乙基苯基亚砜的 S-乙基基团的 β-位上带有吸电子取代基的亚砜热解反应机理的信息，2-（取代苯基）乙基芳基亚砜（1）和2-氰乙基（取代苯基）亚砜（2）被热解。1的β-苯基基团的速率增强效果很小。发现 1 的活化焓和熵分别为 110 kJ mol-1 和 -45 JK-1 mol-1。1 的哈米特图给出了取代基的正趋势，在 β-苯基 (ρ=0.76) 和 S-苯基 (ρ=0.32) 上，尽管后者的 ρ 值约为前者的一半. 另一方面，2 的哈米特图没有给出一条直线，但是一个凹曲线，其中从 p-OCH3 到 p-Cl 基团的一系列取代基呈现负趋势（ρ=-0.49），而 p-NO2 基团呈现正趋势。发现 2 的热解速率在 100 °C 时比 1 的热解速率快约 23 倍。这 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2491

文献信息

• Study of the Michael addition of β-cyclodextrin–thiol complexes to conjugated alkenes in water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b411736k

  日期：——

  An environmentally benign and highly efficient supramolecular Michael addition of thiols from the secondary side of beta-cyclodextrin to alpha,beta-unsaturated compounds at the primary side in water is described in quantitative yields; products of undesirable side reactions resulting from polymerization are not observed; the use of cyclodextrin precludes the use of either acid or base and the catalyst

  以定量收率描述了一种环境友好，高效的超分子迈克尔加成反应，其将硫从β-环糊精的次级侧添加到水中的初级侧的α，β-不饱和化合物中。没有观察到聚合引起的不良副反应产物；使用环糊精排除了酸或碱的使用，催化剂可以回收再利用。
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Dialkyl Disulfides and Subsequent Michael Addition of Thiolate Anions to Conjugated Carbonyl Compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1055/s-2004-825583

  日期：——

  Indium(I) iodide promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions which then undergo facile addition to α, β -unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-keto or β-cyano sulfides in high yields. There are several examples of dialkyl/diaryl disulfides and activated alkenes participating in this reaction.

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α、β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，以高产率生成相应的 β-酮或 β-氰基硫化物。有几个二烷基/二芳基二硫化物和活化烯烃参与该反应的例子。
• Efficient Synthesis of β‐Alkyl/Arylsulfanyl Carbonyl Compounds by In‐TMSCl‐Promoted Cleavage of Dialkyl/Diaryl Disulfides and Subsequent Michael Addition
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1080/00397910701229859

  日期：2007.5

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of β‐alkyl/arylsulfanyl carbonyl compounds has been developed by a simple one‐pot reaction of dialkyl/diaryl sulfides with α,β‐unsaturated aldehydes, ketones, carboxylic esters, and nitriles in presence of indium and trimethylsilyl chloride under sonication.

  摘要 通过二烷基/二芳基硫化物与 α,β-不饱和醛、酮、羧酸酯和腈在超声处理下的铟和三甲基氯硅烷。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。
• Reduction cleavage of S–S bond by Zn/Cp₂TiCl₂: Application for the synthesis of β-arylthiocarbonyl compounds
  作者：Xiao Bo Xu、Xian Hong Yin、Yu Yang Zhu、Xin Hua Xu、Tao Luo、Yin Hui Li、Xiong Lu、Ling Ling Shao、Jian Gao Pan、Rong Hua Yang

  DOI：10.3184/030823409x12592534682310

  日期：2009.12

  Diaryl disulfides were reduced efficiently by a Zn/Cp2TiCl2 system at room temperature in dry THF to give the corresponding nucleophilic sulfur anion–titanocene complex, followed by reaction with α, β-unsaturated esters (ketones or nitriles) to afford the corresponding β-arylthioesters(ketone or nitrile) in good yields.

  二芳基二硫化物在室温下在干燥的 THF 中被 Zn/Cp2TiCl2 系统有效还原，得到相应的亲核硫阴离子-二茂钛络合物，然后与 α, β-不饱和酯（酮或腈）反应得到相应的 β-芳硫酯（酮或腈）收率良好。