3-[(4-氯苯基)磺酰基]丙酸 | 6310-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-[(4-氯苯基)磺酰基]丙酸
• 中文别名: 3-[对-氯苯基巯基]丙酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylthio)propanoic acid
• 英文别名: 3-<4-Chlor-phenylmercapto>-propionsaeure；3-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]propanoic acid；3-(4-chlorophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 6310-27-6
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• mdl: MFCD02636303
• 分子量: 216.688
• InChiKey: JGJULSJGGIMHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90°C
• 沸点：
  371.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)磺酰基]丙酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-氯硫代苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型二吲哚基烷烃类似物的合成与药理评价

  摘要：

  为了努力开发作用于拓扑异构酶II的有效的抗癌化学预防剂，合成了一系列新的双吲哚基烷烃类似物，例如3,3'-（thiochroman-4,4-diyl）bis（1 H-吲哚）。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明所有化合物的结构。通过MTT测定法对7种人类癌症细胞系研究了所有这些化合物的抗增殖活性。它们中的大多数在体外均显示出抗肿瘤活性，对MCF7的半数最大抑制浓度（IC 50）值为3.798μg/ mL的3a。化合物3a在100μM浓度下显示出与依托泊苷（VP-16）相当的拓扑异构酶II抑制活性。其余化合物还显示出不同程度的拓扑异构酶II抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.034
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)硫代]丙腈 在 盐酸 作用下， 生成 3-[(4-氯苯基)磺酰基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kresze,G. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2060 - 2072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of α,β-Epoxyketones as New Anticancer Agents
  作者：Zhengyue Ma、Xinghua Zhang、Shikui Wang、Yang He、Gengliang Yang、Beilei Li、Junjie Yang、Yuejuan Lu、Jiewei Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190153

  日期：2011.4

  As epoxy functional group has high anticancer activity, α,β‐epoxyketones were designed and synthesized as new anticancer agents, and their structures were confirmed by UV, 1H NMR, IR, MS technigeces and elemental analysis. Their in vitro anticancer activities were evaluated by MTT method and the results showed that the compound 4c exhibited good activity with IC50 of 17.8, 22.0 and 24.1 µg/mL against

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。
• Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel (E)-2, 3-Dihydro-3- [(phenylamino) methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones
  作者：Liu Xiao-Ming、Yang Geng-Liang、Song Ya-Li、Liu Jie-Jie、Wang Yang、Zhang Dong- Nuan

  DOI：10.2174/1570178611310030016

  日期：2013.4.1

  A series of novel (E)-2,3-dihydro-3-[(phenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones has been synthesized by using 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-ones as the starting material. The structures of the new compounds are characterized by UV-vis, IR, HRMS, 1H NMR, and 13C NMR. 2D NMR spectroscopic studies revealed that at room temperature, these compounds rather exist in the keto-enamine than in the Schiff base form. The synthesized compounds were evaluated against two species of fungi in vitro by agar double dilution method. The results of antifungal screening revealed that the MIC value of (E)-8-chloro-2,3-dihydro-3-[(4-nitrophenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-one (4j) against Candida albicans is 32 μg·ml-1 while the control Fluconazole is 64 μg·ml-1.

  一系列新型（E）-2,3-二氢-3-[(苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮通过2,3-二氢-4H-1-苯并噻吩-4-酮作为起始原料合成。新化合物的结构通过紫外-可见光谱、红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和碳谱进行表征。二维核磁共振波谱学研究表明，在室温下，这些化合物更倾向于以酮胺形式存在而非席夫碱形式。合成的化合物通过琼脂双重稀释法在体外对抗两种真菌进行评估。抗真菌筛选结果显示，（E）-8-氯-2,3-二氢-3-[(4-硝基苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮（4j）对白色念珠菌的最小抑制浓度值为32微克/毫升，而对照药物氟康唑为64微克/毫升。
• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to Thiochromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Thioflavanones
  作者：Ling Meng、Ming Yu Jin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02453

  日期：2016.10.7

  A highly efficient asymmetric synthesis of chiral thioflavanones is developed via conjugate addition of arylzinc reagents to thiochromones using Rh(COD)Cl2/(R)-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP catalyst. This method overcomes catalyst poisoning and substrate inertness and affords a series of chiral thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones) in good yields (up to 91% yield) with excellent ee values (up to 97% ee)

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。
• Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones: An Enantioselective Pathway for Accessing 2-Alkylthiochromanones
  作者：Qingxiong Yang、Jun Wang、Shihui Luo、Ling Meng

  DOI：10.1055/s-0037-1610225

  日期：2018.9

  The enantioselective incorporation of alkyl groups in thiochromones was realized for the first time by a Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to thiochromones. With this method, a series of 2-methylthiochromanones were obtained in good yields (up to 96% yield) with moderate-to-good ee values (up to 87% ee). The established method expedites the synthesis of a large

  通过Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2 催化的格氏试剂与硫色酮的共轭加成，首次实现了烷基在硫色酮中的对映选择性掺入。使用这种方法，以良好的收率（最高 96% 的收率）获得了一系列 2-甲基硫代色满酮，其 ee 值中等至良好（最高 87% ee）。已建立的方法加速了大型手性硫代色满酮库的合成，以用于进一步的合成应用和生物学研究。
• Synthesis of benzothiazonine by rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone
  作者：Saygbechi T. Jablasone、Zihang Ye、Shengguo Duan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/d1ob00419k

  日期：——

  A facile synthesis of functionalized benzothiazonine was achieved by rhodium-catalyzed denitrogenative annulation of easily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone.

  通过铑催化的易得的1-磺酰基-1,2,3-三唑和噻吩醌的脱氮环化反应，成功合成了官能化苯并噻唑啉。