(4S,1'R)-4-((E)-4-chloro-1-hydroxy-2-buten-1-yl)oxazolidin-2-one | 178550-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'R)-4-((E)-4-chloro-1-hydroxy-2-buten-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(E,1R)-4-chloro-1-hydroxybut-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 178550-57-7
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₃
• 分子量: 191.614
• InChiKey: GGKHGAUVABKXIW-AUGZYCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R)-4-((E)-4-chloro-1-hydroxy-2-buten-1-yl)oxazolidin-2-one 在 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 反应 12.42h， 生成 (S)-4-((E)-(R)-1-Methoxymethoxy-hexadec-2-enyl)-3-methoxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (4S,1'R)-4-((E)-4-chloro-1-hydroxy-2-buten-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927

文献信息

• Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.
  作者：Katsuo SHINOZAKI、Kazuhiro MIZUNO、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.927

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine (1) was synthesized from D-glucosamine (2) as a chiral pool through stereoinversion of the C(3)-hydroxyl group via an oxidation-reduction sequence, transformation to the erythro-amino-alcohol chiron (9) protected as the oxazolidinone, and elongation of the side chain at the C(6)-position of the derived chloride (12).

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。