3-[(4-甲氧基苯基)氨基]-1,2-丙二醇 | 121082-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(4-甲氧基苯基)氨基]-1,2-丙二醇
• 英文名称: 3-<(4-methoxyphenyl)amino>-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-(4-methoxy-anilino)-propane-1,2-diol；3-p-anisidino-propane-1,2-diol；(β.γ-Dioxy-propyl)-p-anisidin；3-p-Anisidino-propan-1,2-diol；γ-p-Anisidino-propylenglykol；1-(4-Methoxyphenyl)aminopropane-2,3-diol；3-(4-methoxyanilino)propane-1,2-diol
• CAS: 121082-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: AZKRMADMLBGMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)氨基]-1,2-丙二醇 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-<(N-methylamino)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲基化将杂环可逆单胺氧化酶-B灭活剂转化为不可逆灭活剂。

  摘要：

  3- [4-[（3-氯苯基）甲氧基]苯基] -5-[（甲基氨基）甲基] -2-恶唑烷酮（1）是一种仲胺，已知是一种有效的时间依赖性不可逆的单胺氧化酶B灭活剂（ MAO-B）。1的衍生物的伯胺类似物，以及相应的二氢呋喃酮和吡咯烷酮，已显示出是时间依赖性的，但可逆的MAO-B抑制剂。此处显示1的伯胺类似物是MAO-B的时间依赖性可逆抑制剂，相应的恶唑烷酮，二氢呋喃酮和吡咯烷酮的仲胺和叔胺类似物是MAO-B的时间依赖性不可逆抑制剂。可以通过升高温度来逆转导致与1形成不可逆酶加合物的反应。

  DOI：

  10.1021/jm00075a015
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 甲氧苯胺 反应 8.0h， 以64%的产率得到3-[(4-甲氧基苯基)氨基]-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲基化将杂环可逆单胺氧化酶-B灭活剂转化为不可逆灭活剂。

  摘要：

  3- [4-[（3-氯苯基）甲氧基]苯基] -5-[（甲基氨基）甲基] -2-恶唑烷酮（1）是一种仲胺，已知是一种有效的时间依赖性不可逆的单胺氧化酶B灭活剂（ MAO-B）。1的衍生物的伯胺类似物，以及相应的二氢呋喃酮和吡咯烷酮，已显示出是时间依赖性的，但可逆的MAO-B抑制剂。此处显示1的伯胺类似物是MAO-B的时间依赖性可逆抑制剂，相应的恶唑烷酮，二氢呋喃酮和吡咯烷酮的仲胺和叔胺类似物是MAO-B的时间依赖性不可逆抑制剂。可以通过升高温度来逆转导致与1形成不可逆酶加合物的反应。

  DOI：

  10.1021/jm00075a015

文献信息

• The reaction of glycerol carbonate with primary aromatic amines in the presence of Y- and X-faujasites: the synthesis of N-(2,3-dihydroxy)propyl anilines and the reaction mechanism
  作者：Maurizio Selva、Massimo Fabris

  DOI：10.1039/b904821a

  日期：——

  At 140 °C, in the presence of alkali metal exchanged faujasites, preferably NaY, as catalysts, glycerine carbonate (GlyC) is an efficient and green alkylating agent of primary aromatic amines (p-XC6H4NH2, X = H, OMe, OH, Cl): the reaction takes place with a high conversion (∼90%) and a good selectivity (80–90%) for the formation of N-(2,3-dihydroxy)propyl anilines (p-XC6H4NHCH2CH(OH)CH2OH). The alkylation

  在140°C下 碱金属 交换八面沸石，最好是NaY 催化剂，碳酸甘油酯（GlyC）是一种高效且绿色的 烷基化剂 小学 芳香胺（p -XC 6 ħ 4 NH 2，X = H，青梅，OH，Cl）的：发生反应以高转化率（〜90％）和良好的选择性（80-90％），用于形成Ñ - （2,3-二羟基）丙基苯胺（p -XC 6 H 4 NHCH 2 CH（OH）CH 2 OH）。这烷基化 该过程不会通过排他性的亲核取代来进行 苯胺在GlyC的C5位置。证据证明，苯胺用GlyC与GlyC产生中间体，并且酯交换反应和水解反应都参与以获得最终的N-烷基衍生物。因此提出了一种机制。实验表明八面沸石是可回收的催化剂 如果他们暴露在温和的高温下 激活（70°C，18 mbar）才能重新使用。否则，如果沸石 都经过煅烧（400°C，空气）， 催化剂活性和反应选择性下降。N-（2,3-二羟基）丙基的孤立产率（60–65
• SEROTONINE REUPTAKE INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1466901A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  There is provided a selective serotonin reuptake inhibitor having affinity for serotonin 1A receptors which comprises a cyclic amine represented by the formula: wherein G represents a formula (2): a prodrug of said cyclic amine, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug, as an active ingredient.

  提供了一种具有对5-羟色胺1A受体亲和力的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，其包括由下式表示的环胺：其中G代表一个式子(2)：所述环胺的前药、或所述环胺或前药的药用可接受盐，作为活性成分。
• Serotonine reuptake inhibitor
  申请人：Kodo Toru

  公开号：US20050065140A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  There is provided a selective serotonin reuptake inhibitor having affinity for serotonin 1A receptors which comprises a cyclic amine represented by the formula: wherein G represents a formula (2): a prodrug of said cyclic amine, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug, as an active ingredient.

  提供一种具有亲和力的选择性血清素再摄取抑制剂，其具有对血清素1A受体的亲和力，其包括由以下式表示的环状胺：其中G代表式（2）的公式：该环状胺的前药，或该环状胺或前药的药学上可接受的盐作为活性成分。
• Verwendung von 2,6-Dinitro-anilinderivaten in Haarfärbemitteln und neue 2,6-Dinitro-anilinderivate
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP0289782A1

  公开（公告）日：1988-11-09

  Verwendung eines 2,6-Dinitro-anilinderivats der allge­meinen Formel (I) wobei R die Bedeutung H, C₁-C₄ Alkyl, C₂-C₄ Mono­hydroxyalkyl oder C₃-C₄-Dihydroxyalkyl hat, und X einen der Reste C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Monohydroxyalkyl, C₁-C₄-Perfluoralkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Monohydroxy­alkoxy, C₃-C₄-Dihydroxyalkoxy oder Halogen darstellt, als Farbstoff in Haarfärbemitteln, Haarfärbemittel mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) sowie neue 2,6-Dinitro-anilinderivate. Die Farbstoffe der Formel (I) haben gute physiologische Eigenschaften und liefern alle zur Färbung benötig­ten Gelbtöne von einem blaustichigen Zitronengelb über ein reines Gelb bis zu Rotorange.

  使用通式(I)的 2,6-二硝基苯胺衍生物 C₂-C₄-单羟基烷氧基、C₃-C₄-二羟基烷氧基或卤素，作为染发剂、含有至少一种式 (I) 化合物的染发剂和新的 2,6-二硝基苯胺衍生物中的染色剂。式 (I) 染料具有良好的生理特性，可提供染色所需的所有黄色色调，从偏蓝的柠檬黄到纯黄到橘红色。
• Oxazolidinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0300272A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Neue Oxazolidinone der Formel I worin R oder Z 0 oder S, R1 und R2 jeweils unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1-4 C-Atomen, Alkanoyloxy und/oder Alkanoylamino mit jeweils 1-6 C-Atomen. F, Cl, Br, OH und/oder CF3 substituierte Phenyl-, Benzyl- oder ein- oder zweikernige, 1-4 Heteroatome enthaltende Heteroarylreste und R3 und R4 jeweils H, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 C-Atomen, F, Cl, Br, OH oder CF3 bedeuten, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem, insbesondere neuroleptische Wirkungen.

  式 I 的新型噁唑烷酮 其中 R 或 Z 0 或 S、 R1 和 R2 各为未取代的或由烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各含 1-4 个碳原子）、烷酰氧基和/或烷酰氨基（各含 1-6 个碳原子）单取代或二取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。F、Cl、Br、OH 和/或 CF3 取代的苯基、苄基或含有 1-4 个杂原子的单核或双核杂芳基，以及 R3 和 R4 分别为 H、含 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基、F、Cl、Br、OH 或 CF3、 以及它们的盐类对中枢神经系统有影响，特别是神经抑制作用。