3-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶 | 91258-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)pyridine
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridine
• CAS: 91258-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: GCKQIQOENTUAKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4'-Hydroxybenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  LTA4 Hydrolase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。

  公开号：

  EP1221441A2
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(吡啶-3-基)甲醇 生成 3-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  LTA4 Hydrolase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。

  公开号：

  EP1221441A2

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Synthesis of Heteroaryl Compounds through Cross-Coupling Reaction of Aryl Bromides or Benzyl Halides with Thienyl and Pyridyl Aluminum Reagents
  作者：Xu Chen、Lingmin Zhou、Yimei Li、Tao Xie、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/jo4024123

  日期：2014.1.3

  moieties was provided through cross-coupling reactions of aryl bromides or benzyl halides with heteroaryl aluminum reagents in the presence of Pd(OAc)2 and (o-tolyl)3P. The coupling reaction also worked efficiently with heteroaryl bromides affording series of heterobiaryl compounds. The reaction of phenylbromide with in situ prepared 3-pyridyl aluminum was demonstrated to afford the product 8a in high yield

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethanes via Diborylmethane
  作者：Kohei Endo、Takafumi Ishioka、Takahiro Ohkubo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo3015165

  日期：2012.9.7

  A one-pot synthesis of diarylmethanes from air-stable diborylmethane via the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. The present approach realizes the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes in good to excellent yields.

  描述了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从空气稳定的二硼烷基甲烷一锅法合成二芳基甲烷。本方法以良好至优异的产率实现了各种对称和不对称的二芳基甲烷的合成。
• Reductant‐Free Cross‐Electrophile Synthesis of Di(hetero)arylmethanes by Palladium‐Catalyzed Desulfinative C−C Coupling
  作者：Janette McKnight、Andre Shavnya、Neal W. Sach、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202116775

  日期：2022.5.2

  and a simple sulfinate transfer reagent. The reactions proceed by formation of an intermediate benzylic sulfinate, formed in situ, and deliver di(hetero)arylmethane products. The reactions use only commercial components, and no stoichiometric metal reductant is needed.

  苄基卤化物和杂芳基卤化物使用 Pd 催化和简单的亚磺酸盐转移试剂直接偶联。该反应通过形成原位形成的中间体苄基亚磺酸盐进行，并提供二(杂)芳基甲烷产物。该反应仅使用商业成分，不需要化学计量的金属还原剂。
• S1P receptor modulating compounds and use thereof
  申请人：Burli Roland

  公开号：US20080027036A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) that have activity as S1P receptor modulating agents and the use of such compounds to treat diseases associated with inappropriate S1P receptor activity. The compounds may be used as immunomodulators, e.g., for treating or preventing diseases such as autoimmune and related immune disorders including systemic lupus erythematosus, inflammatory bowel diseases such as Crohn's disease and ulcerative colitis, type I diabetes, uveitis, psoriasis, myasthenia gravis, rheumatoid arthritis, non-glomerular nephrosis, hepatitis, Behçet's disease, glomerulonephritis, chronic thrombocytopenic purpura, hemolytic anemia, hepatitis and Wegner's granuloma; and for treating other conditions.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其具有作为S1P受体调节剂的活性，以及使用这种化合物来治疗与不适当的S1P受体活性相关的疾病。这些化合物可以用作免疫调节剂，例如，用于治疗或预防自身免疫和相关免疫紊乱疾病，包括系统性红斑狼疮、炎症性肠病，如克隆病和溃疡性结肠炎、1型糖尿病、葡萄膜炎、牛皮癣、重症肌无力、类风湿性关节炎、非肾小球性肾病、肝炎、Behçet病、肾小球肾炎、慢性血小板减少性紫癜、溶血性贫血、肝炎和Wegner肉芽肿；以及用于治疗其他疾病。