2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide | 143445-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 143445-50-5
• 化学式: C₂₀H₂₂NO*I
• 分子量: 419.305
• InChiKey: WQRKSJHFBILSAG-IERUDJENSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spiropyran 光开关的新亮点：光笼决定顺反或螺-部花青异构化。

  摘要：

  已知来自螺吡喃家族的光致变色分子在无色螺环和有色部花青形式之间经历光诱导的相互转化。在这里，我们首次展示了小的结构修饰为额外的光异构化模式开辟了道路：部花青的可逆顺反异构化。此外，光笼的引入允许在两种模式之间进行光激活切换。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09523
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Spiropyran 光开关的新亮点：光笼决定顺反或螺-部花青异构化。

  摘要：

  已知来自螺吡喃家族的光致变色分子在无色螺环和有色部花青形式之间经历光诱导的相互转化。在这里，我们首次展示了小的结构修饰为额外的光异构化模式开辟了道路：部花青的可逆顺反异构化。此外，光笼的引入允许在两种模式之间进行光激活切换。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09523

文献信息

• Alkali-metal cation recognition induced isomerization of spirobenzopyrans and spironaphthoxazins possessing a crown ring as a recognition site: multifunctional artificial receptors
  作者：Masahiko Inouye、Masaru Ueno、Kikuo Tsuchiya、Naomi Nakayama、Takashi Konishi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1021/jo00046a019

  日期：1992.9

  Spirobenzopyrans and spironaphthoxazins possessing a monoaza-crown ring were synthesized. Isomerization of these compounds to the open colored merocyanines was induced by recognition of alkali-metal cations and the selectivity of the coloration was found to be governed by several factors: (1) the size of the crown ring, (2) the position of recognition, (3) electric properties of both the complexed cations and the merocyanine dipoles, and (4) the length of the alkyl chains connecting the spirobenzopyran units and the crown units. The spirobenzopyrans represent rationally designed multifunctional artificial receptors for alkali-metal cations.
• Shining New Light on the Spiropyran Photoswitch: A Photocage Decides between <i>cis</i>–<i>trans</i> or Spiro-Merocyanine Isomerization
  作者：Cassandra L. Fleming、Shiming Li、Morten Grøtli、Joakim Andréasson

  DOI：10.1021/jacs.8b09523

  日期：2018.10.31

  Photochromic molecules from the spiropyran family are known to undergo light-induced interconversion between the colorless spiro- and the colored merocyanine forms. Here, we show for the first time that small structural modifications open up for an additional photoisomerization mode: reversible cis- trans isomerization of the merocyanine. Moreover, the introduction of a photocage allows for light-activated

  已知来自螺吡喃家族的光致变色分子在无色螺环和有色部花青形式之间经历光诱导的相互转化。在这里，我们首次展示了小的结构修饰为额外的光异构化模式开辟了道路：部花青的可逆顺反异构化。此外，光笼的引入允许在两种模式之间进行光激活切换。