(3S,6R)-3-hydroxy-N-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,6-dimethylheptanamide | 143236-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-3-hydroxy-N-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,6-dimethylheptanamide
• CAS: 143236-63-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: GRSFCYVWYCTOCR-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3-hydroxy-N-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,6-dimethylheptanamide 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(6S,9R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10-dihydroxy-3,9-dimethyl-dec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment

  摘要：

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00045a007
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6R)-3-hydroxy-N-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,6-dimethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment

  摘要：

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00045a007

文献信息

• Synthetic investigations of rapamycin. 1. Synthesis of a C10-C21 fragment
  作者：Stephanie D. Meyer、Tetsuo Miwa、Masashi Nakatsuka、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00045a007

  日期：1992.9

  Phosphine oxide 2, representing the C-10-C21 portion of rapamycin, was stereoselectively synthesized and was demonstrated to undergo a Homer-Wittig reaction to form triene 25 as an 8:1 mixture of trans-cis isomers.