(6R,7R)-3-Methyl-4-methylene-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 145349-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-Methyl-4-methylene-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6R,7R)-3-methyl-4-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (6R,7R)-3-methyl-4-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 145349-10-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 374.417
• InChiKey: SDMWMKWMFOTRTL-SULYVNRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 (6R,7R)-3-Methyl-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(6R,7R)-3-Methyl-4-methylene-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素亚砜和砜与亚铵盐的曼尼希反应。2-亚甲基头孢菌素的改进合成

  摘要：

  摘要 2-亚甲基头孢-1-氧化物(4)或-1,1-二氧化物(6)可以通过使用二甲基(亚甲基)亚铵盐很方便地获得，其可以原位或预先从双(N ,N-二甲氨基)甲烷 (2) 和活性酸衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021124

文献信息

• Mannich Reactions of Cephalosporin Sulphoxides and Sulphones with Imonium Salts. An Improved Synthesis of 2-Methylene-cephalosporins
  作者：Tamas E. Gunda

  DOI：10.1080/00397919208021124

  日期：1992.11

  Abstract 2-Methylenecephem-1-oxides (4) or -1,1-dioxides (6) can be very conveniently obtained through the use of dimethyl(methylene)imonium salts, which can be prepared in situ or in advance from bis(N,N-dimethylamino)methane (2) and a reactive acid derivative.

  摘要 2-亚甲基头孢-1-氧化物(4)或-1,1-二氧化物(6)可以通过使用二甲基(亚甲基)亚铵盐很方便地获得，其可以原位或预先从双(N ,N-二甲氨基)甲烷 (2) 和活性酸衍生物。