1-((3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-methyl)pyrrolidin-2-one | 544660-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-((3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[[3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 544660-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: WHEUZOXWLNZFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(烯丙基)吡咯烷-2-酮 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉，异恶唑和恶二唑衍生物作为M1毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂

  摘要：

  先前报道的铅化合物1的2-吡咯烷酮取代基和异恶唑啉核心之间插入亚甲基连接基导致其激动活性降低。一个例外是具有恶二唑核和2-氮杂双环[2.2.1]庚烷取代基的化合物6f。的两种异构体的1207米，外-异构体（EC 50 0.013μM）是五元至六倍更有效的内-异构体（EC 50 0.30μM），和CA。在刺激M 1 mAChR方面，其活性比母体化合物1（EC 50 0.031μM）高两倍。两种异构体均是M的中等选择性激动剂1 mAChR在其余四个亚型中，可以通过对M 1 –M 5 mAChRs的构象构象结合位点的活性构象对接研究并计算其结合能来解释。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10811

文献信息

• US6759419B2
  申请人：——

  公开号：US6759419B2

  公开（公告）日：2004-07-06
• Isoxazoline, Isoxazole, and Oxadiazole Derivatives as M₁Muscarinic Acetylcholine Receptor Agonists
  作者：Selvaraj Muthusamy、Soo Min Lee、Minghua Huang、Nam-Chul Cho、Ghilsoo Nam、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Gyochang Keum、Kyung Il Choi

  DOI：10.1002/bkcs.10811

  日期：2016.7

  isoxazoline core of the lead compound 1 previously reported resulted in the loss of its agonistic activity. One exception was the compound 6f having oxadiazole core and 2‐azabicyclo[2.2.1]heptane substituent. Of the two isomers of 6f, exo‐isomer (EC50 0.013 μM) was five‐ to six‐fold more effective than endo‐isomer (EC50 0.30 μM), and ca. two‐fold active than the mother compound 1 (EC50 0.031 μM) in stimulating

  先前报道的铅化合物1的2-吡咯烷酮取代基和异恶唑啉核心之间插入亚甲基连接基导致其激动活性降低。一个例外是具有恶二唑核和2-氮杂双环[2.2.1]庚烷取代基的化合物6f。的两种异构体的1207米，外-异构体（EC 50 0.013μM）是五元至六倍更有效的内-异构体（EC 50 0.30μM），和CA。在刺激M 1 mAChR方面，其活性比母体化合物1（EC 50 0.031μM）高两倍。两种异构体均是M的中等选择性激动剂1 mAChR在其余四个亚型中，可以通过对M 1 –M 5 mAChRs的构象构象结合位点的活性构象对接研究并计算其结合能来解释。