ethyl 5-methoxycarbonyl-3-methyl-1H-indole-2-carboxyalte | 66552-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methoxycarbonyl-3-methyl-1H-indole-2-carboxyalte
• 英文别名: 2-Ethyl 5-methyl 3-methyl-1H-indole-2,5-dicarboxylate；2-O-ethyl 5-O-methyl 3-methyl-1H-indole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 66552-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: GOIVPBQODBSHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)amino]benzoate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHULTZ A. S.; HAGMANN W. K., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 17, 3391-3393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.
  作者：Masanobu TANI、Shigenobu MATSUMOTO、Yoshiyuki AIDA、Shiho ARIKAWA、Atsuko NAKANE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.443

  日期：——

  Ethyl acylindole-2-carboxylates were treated with thallium trinitrate (TTN) in methanol, methyl orthoformate, methyl orthoformate/sulfuric acid, and acetic acid. The reactions in the former three methanolic solvents gave methyl indoleacetate derivatives via the Favorskii-type rearrangement reaction at the acyl group, whereas the reaction in acetic acid gave oxindole derivative with rearrangement of the C2-ethoxycarbonyl group. The TTN reaction was applied to a model compound leading to the synthesis of lysergic acid.

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。