methyl (3S,5R,6R,9R,11R,15S,16S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36S,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-acetamido-6-methyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-3,5,6,9,11,17,37-heptakis(trimethylsilyloxy)-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-1(38),19,21,23,25,27,29,31-octaene-36-carboxylate | 127970-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (3S,5R,6R,9R,11R,15S,16S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36S,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-acetamido-6-methyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-3,5,6,9,11,17,37-heptakis(trimethylsilyloxy)-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-1(38),19,21,23,25,27,29,31-octaene-36-carboxylate
• CAS: 127970-69-8
• 化学式: C₇₇H₁₄₇NO₁₇Si₉
• 分子量: 1611.78
• InChiKey: XPLNUDALKFABHF-DRVBJZLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.52
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R,9R,11R,15S,16S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36S,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-acetamido-6-methyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-3,5,6,9,11,17,37-heptakis(trimethylsilyloxy)-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-1(38),19,21,23,25,27,29,31-octaene-36-carboxylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的化学。13,14-脱水衍生物的合成

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯对N-乙酰基氨苄青霉素B甲酯（2）进行三甲基甲硅烷基化可导致端基异构消除，从而得到13,14-脱水衍生物（5），而不是所报道的13- O-三甲基甲硅烷基醚（3）。

  DOI：

  10.1039/c39900000636
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-acetylamphotericin B methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 methyl (3S,5R,6R,9R,11R,15S,16S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36S,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-acetamido-6-methyl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-3,5,6,9,11,17,37-heptakis(trimethylsilyloxy)-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-1(38),19,21,23,25,27,29,31-octaene-36-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的化学。13,14-脱水衍生物的合成

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯对N-乙酰基氨苄青霉素B甲酯（2）进行三甲基甲硅烷基化可导致端基异构消除，从而得到13,14-脱水衍生物（5），而不是所报道的13- O-三甲基甲硅烷基醚（3）。

  DOI：

  10.1039/c39900000636

文献信息

• The chemistry of amphotericin B. Synthesis of 13,14-anhydro derivatives
  作者：Michael J. Driver、William S. MacLachlan、David T. MacPherson、Simon A. Readshaw

  DOI：10.1039/c39900000636

  日期：——

  Pertrimethylsilylation of N-acetylamphotericin B methyl ester (2) using trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate results in anomeric elimination to give the 13,14-anhydro derivative (5) rather than the reported 13-O-trimethylsilyl ether (3).

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯对N-乙酰基氨苄青霉素B甲酯（2）进行三甲基甲硅烷基化可导致端基异构消除，从而得到13,14-脱水衍生物（5），而不是所报道的13- O-三甲基甲硅烷基醚（3）。