N-acetylamphotericin B methyl ester | 62008-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: N-acetylamphotericin B methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-acetamido-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylate
• CAS: 62008-36-0
• 化学式: C₅₀H₇₇NO₁₈
• 分子量: 980.157
• InChiKey: NDVSCMLXIAPNEI-UBCXTZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylamphotericin B methyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Degradation of amphotericin B: Cleavage of the glycosidic linkage with aluminum amalgam [Al(Hg)] of dichlorodicyanoquinone (DDQ)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80118-5
• 作为产物：
  描述：

  两性霉素B 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-acetylamphotericin B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的逆合成和合成化学。C（1）–C（20）和C（21）–C（38）片段的合成和38元大环的构建

  摘要：

  首次将两性霉素B（I）成功衍生并降解为中间体，这些中间体已转化为化合物（II）[C（1）–C（20）片段]​​和（III）[C（21）–C （38）片段]，预计将作为总合成的主要关键中间体；已经开发出了一些方法来偶联片段（II）和（III），得到酮膦酸酯-醛（28），并将该前体环化成38元大环庚烯酮（29），产率为70-80％。

  DOI：

  10.1039/c39860000413

文献信息

• The chemistry of amphotericin B. Synthesis of 13,14-anhydro derivatives
  作者：Michael J. Driver、William S. MacLachlan、David T. MacPherson、Simon A. Readshaw

  DOI：10.1039/c39900000636

  日期：——

  Pertrimethylsilylation of N-acetylamphotericin B methyl ester (2) using trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate results in anomeric elimination to give the 13,14-anhydro derivative (5) rather than the reported 13-O-trimethylsilyl ether (3).

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯对N-乙酰基氨苄青霉素B甲酯（2）进行三甲基甲硅烷基化可导致端基异构消除，从而得到13,14-脱水衍生物（5），而不是所报道的13- O-三甲基甲硅烷基醚（3）。
• Amphoteronolide B methyl ester. Novel oxidative deglycosidation of amphotericin B
  作者：K. C. Nicolaou、T. K. Chakraborty、R. A. Daines、Y. Ogawa

  DOI：10.1039/c39870000686

  日期：——

  Amphoteronolide B methyl ester (5) was prepared for the first time from amphotericin B by a sequence involving a novel oxidative deglycosidation reaction, and a number of other amphotericin B aglycone derivatives have also been prepared by this method.

  通过涉及新颖的氧化去糖基化反应的序列，由两性霉素B首次制备了两性霉素B甲酯（5），并且还通过该方法制备了许多其他的两性霉素B糖苷配基衍生物。
• Retrosynthetic and synthetic chemistry on amphotericin B. Synthesis of C(1)–C(20) and C(21)–C(38) fragments and construction of the 38-membered macrocycle
  作者：K. C. Nicolaou、T. K. Chakraborty、R. A. Daines、N. S. Simpkins

  DOI：10.1039/c39860000413

  日期：——

  For the first time, amphotericin B (I) has been successfully derivatized and degraded to intermediates that have been converted into compounds (II)[C(1)–C(20) fragment] and (III)[C(21)–C(38) fragment], projected as major key intermediates for a total synthesis; methods have been developed for the coupling of fragments (II) and (III) to give the ketophosphonate–aldehyde (28) and for the cyclization

  首次将两性霉素B（I）成功衍生并降解为中间体，这些中间体已转化为化合物（II）[C（1）–C（20）片段]​​和（III）[C（21）–C （38）片段]，预计将作为总合成的主要关键中间体；已经开发出了一些方法来偶联片段（II）和（III），得到酮膦酸酯-醛（28），并将该前体环化成38元大环庚烯酮（29），产率为70-80％。
• Degradation of amphotericin B: Cleavage of the glycosidic linkage with aluminum amalgam [Al(Hg)] of dichlorodicyanoquinone (DDQ)
  作者：Robert M. Kennedy、Atsushi Abiko§、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80118-5

  日期：1988.1