(Z)-1-(Methylthio)-3-carbomethoxy-1,4-butadiene | 152329-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-(Methylthio)-3-carbomethoxy-1,4-butadiene
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-1-methylthiobuta-1,3-diene；methyl (Z)-2-methylidene-4-methylsulfanylbut-3-enoate
• CAS: 152329-96-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: MFUPCUOMZLWELU-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(Methylthio)-3-carbomethoxy-1,4-butadiene 反应 1.5h， 以89%的产率得到1,4-Dicarbomethoxy-3-(methylthio)-4-<2-(methylthio)ethen-1-yl>-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity

  摘要：

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。

  DOI：

  10.1039/a708199e
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-2,5-dihydro-1-methylthiophenium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-(Methylthio)-3-carbomethoxy-1,4-butadiene
  参考文献：
  名称：

  The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity

  摘要：

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。

  DOI：

  10.1039/a708199e

文献信息

• Sequential Diels-Alder Reactions on a 1,3,7,9-Tetraene: An Efficient and Stereoselective Route to the Perhydrophenanthrene Skeleton
  作者：Claude Spino、Jason Crawford、John Bishop

  DOI：10.1021/jo00109a014

  日期：1995.2

  A novel, efficient, and stereoselective route to the perhydrophenanthrene skeleton is described utilizing sequential Diels-Alder reactions of methyl (trimethylsilyl)ethynyl}aclylate with a 1,3,7,9-tetraene (bis-diene).
• Spino, Claude; Crawford, Jason, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 1094 - 1098
  作者：Spino, Claude、Crawford, Jason

  DOI：——

  日期：——
• The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity
  作者：Claude Spino、Jason Crawford、Yunping Cui、Melinda Gugelchuk

  DOI：10.1039/a708199e

  日期：——

  The dimerisation and competitive cycloaddition of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene with electron-rich dienes has been investigated. Experimental results provide evidence that the enthalpy of the π-system significantly influences the energy of the transition state of cycloadditions of this type. This has been corroborated by ab initio calculations. We propose an early reorganisation of the π-electrons in such cycloadditions to explain the influence stated above.

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。