(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-N-tetracosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol | 114079-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-N-tetracosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3-benzoyloxy-1-hydroxy-2-(tetracosanoylamino)octadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 114079-08-2
• 化学式: C₅₆H₉₃NO₆
• 分子量: 876.358
• InChiKey: DHFWQVRTNIAWAV-JVDXJGRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-N-tetracosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-N-tetracosanoylsphinganine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-N-tetracosanoyl-1-O-triphenylmethyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-N-tetracosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Koike, Katsuya; Nakahara, Yoshiaki; Ogawa, Tomoya, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 3, p. 663 - 667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of disulphated glycosphingolipid SB1a and the related monosulphated SM1a
  作者：Haruka Hirose、Hideki Tamai、Chao Gao、Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Ten Feizi、Makoto Kiso

  DOI：10.1039/c5ob01744k

  日期：——

  Total syntheses of two natural sulphoglycolipids, disulphated glycosphingolipid SB1a and the structurally related monosulphated SM1a, are described. They have common glycan sequences and ceramide moieties and are associated with human epithelial carcinomas. The syntheses featured efficient glycan assembly and the glucosyl ceramide cassette as a versatile building block. The binding of the synthetic

  描述了两种天然磺基糖脂、二硫酸化鞘糖脂 SB1a 和结构相关的单硫酸化 SM1a 的全合成。它们具有共同的聚糖序列和神经酰胺部分，并且与人类上皮癌相关。该合成以高效的聚糖组装和葡萄糖基神经酰胺盒作为多功能构建块为特色。使用碳水化合物微阵列技术研究了合成磺基糖脂与癌症特异性单克隆抗体 AE3 的结合。
• Stereoselective Total Synthesis of Tri- and Tetrahexoside Wheat Flour Ceramide
  作者：Katsuya Koike、Masato Mori、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1271/bbb.57.698

  日期：1993.1

  The wheat glycosphingolipids, O-(beta-D-mannopyranosyl-[(1-->4)-O-(beta-D-mannopyranosyl)]n-O-(beta-D -glucopyranosyl)-(1-->1)-(2S,3S,4R)-4-hydroxy-N-tetracosanoylsphingan ine (n = 1 and 2), were stereoselectively synthesized. Silver silicate promoted glycosylation when 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide was used for elongating the glycan chains, which were latter coupled

  小麦糖鞘脂，O-（β-D-甘露吡喃糖基-[（1-> 4）-O-（β-D-甘露吡喃糖基）] nO-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 1）-立体选择性地合成了（2S，3S，4R）-4-羟基-N-十四烷酰基鞘氨醇（n = 1和2）当4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基时，硅酸银促进了糖基化使用-α-D-甘露酰吡喃糖基溴来延长聚糖链，该聚糖链随后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法与神经酰胺衍生物偶联。
• Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice
  作者：Masahiro Morita、Kazuhiro Motoki、Kohji Akimoto、Takenori Natori、Teruyuki Sakai、Eiji Sawa、Kazuo Yamaji、Yasuhiko Koezuka、Eiichi Kobayashi、Hideaki Fukushima

  DOI：10.1021/jm00012a018

  日期：1995.6

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.
• KOIKE, KATSUYA;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 663-667
  作者：KOIKE, KATSUYA、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• KOIKE, KATSUYA;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N1, C. 2931-2939
  作者：KOIKE, KATSUYA、MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——