2'-azido-2'-deoxycytidine-5'-monophosphate | 51044-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2'-azido-2'-deoxycytidine-5'-monophosphate
• 英文别名: N₃CMP；2'-Azidocytidine monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-azido-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 51044-48-5
• 化学式: C₉H₁₃N₆O₇P
• 分子量: 348.212
• InChiKey: GXKFYGVDGIPSIP-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-2'-deoxycytidine-5'-monophosphate 在 tris(tributylammonium) phosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-苯基环己-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Kang, Shin Hong; Cho, Moo J., Nucleosides & Nucleotides, 1998, vol. 17, # 6, p. 1077 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-叠氮基-2'-脱氧胞苷 在 potassium chloride 、 wild-type deoxycytidine kinase 、 sodium fluoride 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2'-azido-2'-deoxycytidine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  用 2'-叠氮胞苷对细胞 RNA 进行细胞和聚合酶选择性代谢标记

  摘要：

  细胞 RNA 的代谢标记是研究 RNA 生物学的有力方法。除了揭示整个转录组动力学之外，靶向标记策略还可用于研究复杂系统中的单个 RNA 亚群。在这里，我们描述了一种使用 2'-叠氮胞苷 (2'-AzCyd) 进行细胞和聚合酶选择性 RNA 标记的策略，这是一种适用于 SPAAC 化学生物正交标记的修饰核苷。与依赖尿苷-胞苷激酶 2 (UCK2) 激活的含 2'-OH 的嘧啶核糖核苷相反，2'-AzCyd 被脱氧胞苷激酶 (dCK) 磷酸化，我们发现 dCK 的表达介导细胞选择性2'-AzCyd 标记。此外，2'-AzCyd 主要结合到核糖体 RNA 中，具有低细胞毒性和高标记效率。我们应用我们的系统来分析由氧化应激或 mTOR 抑制诱导的核糖体 RNA 的周转，以表明 28S 和 18S rRNA 会加速降解。总之，我们的工作为研究具有细胞和聚合酶特异性的动态 RNA 行为提供了一种通用

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04566

文献信息

• Cell- and Polymerase-Selective Metabolic Labeling of Cellular RNA with 2′-Azidocytidine
  作者：Danyang Wang、Yu Zhang、Ralph E. Kleiner

  DOI：10.1021/jacs.0c04566

  日期：2020.8.26

  complex systems. Here, we describe a strategy for cell- and polymerase-selective RNA labeling with 2'-azidocytidine (2'-AzCyd), a modified nucleoside amenable to bioorthogonal labeling with SPAAC chemistry. In contrast to 2'-OH-containing pyrimidine ribonucleosides, which rely upon uridine-cytidine kinase 2 (UCK2) for activation, 2'-AzCyd is phosphorylated by deoxycytidine kinase (dCK), and we find that

  细胞 RNA 的代谢标记是研究 RNA 生物学的有力方法。除了揭示整个转录组动力学之外，靶向标记策略还可用于研究复杂系统中的单个 RNA 亚群。在这里，我们描述了一种使用 2'-叠氮胞苷 (2'-AzCyd) 进行细胞和聚合酶选择性 RNA 标记的策略，这是一种适用于 SPAAC 化学生物正交标记的修饰核苷。与依赖尿苷-胞苷激酶 2 (UCK2) 激活的含 2'-OH 的嘧啶核糖核苷相反，2'-AzCyd 被脱氧胞苷激酶 (dCK) 磷酸化，我们发现 dCK 的表达介导细胞选择性2'-AzCyd 标记。此外，2'-AzCyd 主要结合到核糖体 RNA 中，具有低细胞毒性和高标记效率。我们应用我们的系统来分析由氧化应激或 mTOR 抑制诱导的核糖体 RNA 的周转，以表明 28S 和 18S rRNA 会加速降解。总之，我们的工作为研究具有细胞和聚合酶特异性的动态 RNA 行为提供了一种通用
• Kang, Shin Hong; Cho, Moo J., Nucleosides & Nucleotides, 1998, vol. 17, # 6, p. 1077 - 1088
  作者：Kang, Shin Hong、Cho, Moo J.

  DOI：——

  日期：——