3-[(E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]异烟腈 | 601514-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[(E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]异烟腈
• 英文名称: (E)-3-(2-(dimethylamino)vinyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 3-[(E)-2-(dimehtylamino)ethenyl]-4-cyanopyridine；3-(2-dimethylamino-vinyl)-isonicotinonitrile；3-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 601514-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: WSEAAEIFRDYXSA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]异烟腈 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [2,6]-naphthyridin-1-(2H)-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMME MODULATEURS D'ACTIVITÉ DE GPR119

  摘要：

  该发明提供了Formula (I)的化合物：包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2009105717A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶-4-甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]异烟腈
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃策略发现和合成6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[4,3 - c ] azepin-5-one新型化学型CCR2拮抗剂

  摘要：

  趋化因子CC受体亚型2（CCR2）在包括慢性炎症，糖尿病，神经性疼痛，动脉粥样硬化和癌症在内的多种治疗领域中引起了人们对药物开发的浓厚兴趣。通过采用切开-缝制的支架跳跃策略，我们确定了一个3,4-二氢-2,6-萘吡啶-1（2 H）-one的活性支架作为中心药效基团，以衍生出新颖的CCR2拮抗剂。关于环大小和萘啶酮环上取代的系统结构-活性关系研究产生了1-芳基氨基-6-烷基杂环-6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶基[4,3- c] azepin-5-ones是具有纳摩尔抑制活性的新型CCR2拮抗剂的化学型。该化合物中最佳的拮抗活性以化合物13a为例，该化合物结合了C-1处的3,4-二氯苯氨基和N-6处的3-（4-（N-甲基甲基磺酰胺基）哌啶-1-基）丙基的最佳取代基位置，IC 50值为61 nM，CCR2的选择性是CCR5的10倍。建立了有效而通用的合成方法，以构建创新的核心结构并推导化合物集合。这是关于我们设计的6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.027
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-4-氰基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 二氯甲烷 、 3-[(E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]异烟腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 以The expected product, (E)-3-(2-(dimethylamino)vinyl)isonicotinonitrile (7.97 g, 46.0 mmol, 54.4% yield), was isolated as a bright-yellow solid的产率得到3-[(E)-2-(二甲基氨基)乙烯基]异烟腈
  参考文献：
  名称：

  Diketopiperidine Derivatives as HIV Attachment Inhibitors

  摘要：

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的二酮亚胺衍生物。这些化合物对于治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。

  公开号：

  US20090325985A1

文献信息

• [EN] DIKETOPIPERIDINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA DICÉTOPIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158396A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, diketopiperidine derivatives that possess unique antiviral activity are provided. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮哌啶衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。
• 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Calvo R. Raul

  公开号：US20060116368A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及对VR1具有潜在调节作用的杂环异尼泊酸酰胺，这些化合物对于治疗和预防哺乳动物的疾病状况是有用的。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS FAAH MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES COMME MODULATEURS DE LA FAAH ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2009011904A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds are disclosed that have formula (I): where A, B, L1, X, W, Y, R1, R3, and nlare as defined herein. The compounds and pharmaceutical compositions thereof are useful for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, anxiety, depression, inflammation, cognitive disorders, weight and eating disorders, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, spasticity, addiction, glaucoma, and others.

  公开了具有通式(I)的化合物：其中A、B、L1、X、W、Y、R1、R3和n1如本文所定义。这些化合物及其药物组合物可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种病症，包括但不限于疼痛、焦虑、抑郁、炎症、认知障碍、体重和饮食障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、痉挛、成瘾、青光眼等。
• Compounds useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040029859A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein R 1 represents C 1-4 alkyl; R 2 represents halo, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyloxy, —SO 2 (C 1-4 alkyl), optionally substituted C 1-4 alkyloxy, Het or —OHet; R 3 represents a bicyclic group of the formula 2 wherein X and Y are selected from C and N, provided that at least one is C; Ring A together with X and Y represents a 5- or 6-membered aromatic ring containing 0, 1, 2 or 3 nitrogen atoms in the ring; n is), 1 or 2 L represents a direct link, C 1-4 alkylene or C 1-4 alkoxyalkylene; R 4 represents H, —NR 5 R 6 , C 3-6 cycloalkyl, —OR 7 , Het 1 or Het 4 ; R 5 and R 6 are independently selected from H, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkylene, —SO 2 (C 1-4 alkyl) and optionally substituted C 1-4 alkyl R 7 is selected from H, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxyalkyl, C 3-6 cycloalkyl, Het 2 and C 1-4 alkyl-Het 3 ; R 8 is H or C 1-4 alkyl; Het, Het 1 , Het 2 and Het 3 independently represent an optionally substituted 4 to 7 membered saturated heterocyclic group which may be mono- or bi-cyclic and which contains one or more heteroatoms selected from N, O or S; Het 4 represents an optionally substituted 5 or 6 membered unsaturated heterocyclic group containing one or more heteroatoms selected from N, O or S; R 9 is H or C 1-4 alkyl; R 10 and R 11 are independently selected from H and C 1-4 alkyl; are useful in the treatment of hypertension, myocardial infarction, male erectile dysfunction (MED), hyperlipidaemia, cardiac arrhythmia, glaucoma and benign prostatic hyperplasia (BPH). They also find utility in the treatment of female sexual arousal dysfunction (FSAD).

  式(I)的化合物：1或其药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中R1代表C1-4烷基；R2代表卤素、C1-4烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷氧基、—SO2(C1-4烷基)、可选取代的C1-4烷氧基、Het或—OHet；R3代表式2的双环基，其中X和Y选择自C和N，但至少有一个是C；环A与X和Y一起表示含0、1、2或3个氮原子的5-或6成员芳香环；n为0、1或2；L表示直接链接、C1-4烷基或C1-4烷氧基烷基；R4代表H、—NR5R6、C3-6环烷基、—OR7、Het1或Het4；R5和R6独立选择自H、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-4烷基、—SO2(C1-4烷基)和可选取代的C1-4烷基；R7选择自H、C1-4烷基、C1-4烷氧基烷基、C3-6环烷基、Het2和C1-4烷基-Het3；R8为H或C1-4烷基；Het、Het1、Het2和Het3独立表示可选取代的4到7成员饱和杂环基，可以是单环或双环，并且包含一个或多个选择自N、O或S的杂原子；Het4表示可选取代的5或6成员不饱和杂环基，其中包含一个或多个选择自N、O或S的杂原子；R9为H或C1-4烷基；R10和R11独立选择自H和C1-4烷基；它们在治疗高血压、心肌梗塞、男性勃起功能障碍（MED）、高脂血症、心脏心律失常、青光眼和良性前列腺增生（BPH）方面有用。它们还在治疗女性性唤起障碍（FSAD）方面发现有用。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Azimioara Mihai

  公开号：US20110190263A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention provides compounds of Formula (I): pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  该发明提供了式（I）的化合物：包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或障碍的方法。