((4S,5S)-5-Benzyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-phosphonic acid dimethyl ester | 160423-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-Benzyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (4S,5S)-4-benzyl-5-dimethoxyphosphoryl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 160423-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₅O₇PS
• 分子量: 322.276
• InChiKey: PMBWCVDVOBMAPQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-Benzyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 叠氮化锂 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R)-2-azido-1-(dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a064
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxy-3-phenylpropanal 在 palladium dihydroxide ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 ((4S,5S)-5-Benzyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a064

文献信息

• Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yoshinori Yoshida、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00104a064

  日期：1994.12