3-[(二苯基亚甲基)氨基]丙腈 | 74687-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(二苯基亚甲基)氨基]丙腈
• 英文名称: 3-((diphenylmethylene)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-[(diphenylmethylene)amino]propionitrile；3-(Benzhydrylideneamino)propanenitrile
• CAS: 74687-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: UPEIIICQBGYIFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(二苯基亚甲基)氨基]丙腈 在 水 作用下， 生成 二苯甲酮 、 3-氨基丙腈
  参考文献：
  名称：

  The timing of the proton-transfer process in carbonyl additions and related reactions. General-acid-catalyzed hydrolysis of imines and N-acylimines of benzophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a046
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 吡啶 、 9-噻吨酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[(二苯基亚甲基)氨基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  光催化胺化烷基卤化物以获得伯胺

  摘要：

  我们证明，肟酯衍生物在光催化条件下既可以用作卤素原子转移（XAT）剂，也可以用作亚胺源，使烷基卤化物发生自由基胺化，从而形成多种亚胺。后者的水解可直接获得相应的伯胺。从机理上讲，该反应被认为是通过形成芳基自由基中间体进行的，芳基自由基中间体负责通过 XAT 活化卤代烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02431

文献信息

• 1,4-Addition of (Diphenylmethylene)amine to Acceptor Substituted Olefins. A Versatile Synthesis of Protected β-Amino Acids, Nitriles, and Ketones
  作者：Ludger Wessjohann、Gregory Mcgaffin、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1989-27252

  日期：——

  (Diphenylmethylene)amine [benzophenone imine, DPMA-H] cleanly reacts with a variety of α,β-unsaturated esters, nitriles, ketones, and aldehydes 1a-q to give Michael type adducts 2a-q, generally, in respectable to excellent yields. Sterically congested and donor-substituted Michael acceptors do not react. The β-amino-substituted products can be further transformed in their protected form, or selectively deprotected under mild conditions, e.g. by catalytic hydrogenation.

  (二苯基亚甲基)胺[二苯甲酮亚胺，DPMA-H]能与多种δ、δ-不饱和酯、腈、酮和醛 1a-q 顺利反应，生成迈克尔型加合物 2a-q，收率一般可观，甚至极佳。立体拥塞和供体取代的迈克尔受体不会发生反应。δ-氨基取代的产物可以被保护的形式进一步转化，或在温和的条件下选择性地脱保护，例如通过催化氢化。
• Efficient Preparation of [1-15N]-3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole by a Wittig-Based Strategy
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200800079

  日期：2008.5

  3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole (1) was prepared by a new Wittig procedure from simple, commercially available starting materials in four steps with an overall yield of 39 %. Similarly, [1-15N]-3-cyano-4-methyl-1H-pyrrole (1a) was prepared starting from [15N]-phthalimide. In this synthesis, Wittig coupling was used to form the central C–C bond of intermediate 6, which has nitrile and methyl substituents

  3-氰基-4-甲基-1H-吡咯 (1) 是通过新的 Wittig 程序从简单的市售原材料分四步制备的，总产率为 39%。类似地，从[15N]-邻苯二甲酰亚胺开始制备[1-15N]-3-氰基-4-甲基-1H-吡咯(1a)。在该合成中，Wittig 偶联用于形成中间体 6 的中心 C-C 键，中间体具有腈和甲基取代基。在脱保护和环化后，一锅中直接获得吡咯 1。该方案还允许在任何位置或位置组合处稳定掺入同位素。3-氰基-4-甲基-1H-吡咯转化为新型1-苄基-3-氰基-4-甲基吡咯和新型4-甲基-1H-吡咯-3-醛。很明显，这种新颖的 Wittig 程序具有广泛的范围，可以轻松制备许多新的吡咯系统。
• WESSJOHANN, LUDGER;MCGAFFIN, GREGORY;MEIJERE, ARMIN DE, SYNTHESIS,(1989) N, C. 359-363
  作者：WESSJOHANN, LUDGER、MCGAFFIN, GREGORY、MEIJERE, ARMIN DE

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOPYRIDINE MACROCYCLES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：VIIV Healthcare UK (No.5) Limited

  公开号：EP3114129A1

  公开（公告）日：2017-01-11
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE MACROCYCLES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] MACROCYCLES D'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015126751A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.