3-[(呋喃-2-基)亚甲基]-2-二氢吲哚酮 | 64264-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(呋喃-2-基)亚甲基]-2-二氢吲哚酮
• 英文名称: 3-furan-2-ylmethyleene-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (Z)-3-((furan-2-yl)methylene)indolin-2-one；(Z)-3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole；3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole；(Z)-3-(2-Furfuryliden)oxindol；3-(Z)-furfurylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；3-((furan-2-yl)methyIene)indoIin-2-one；3-[(furan-2-yl)methylene]-2-indolinone；(furan-2-yl)methylene-2-indolinone；(3Z)-3-(furan-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 64264-46-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: PGZGBDVILWVGSF-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(呋喃-2-基)亚甲基]-2-二氢吲哚酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (Z)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((3-(furan-2-ylmethylene)-2-oxoindolin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的吲哚和吲哚酮糖缀合物作为潜在抗癌剂的调查：新颖的Akt / PKB信号通路抑制剂†往最‡

  摘要：

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋

  DOI：

  10.1039/c5md00513b
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-吲哚酮 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 0.08h， 以83%的产率得到3-[(呋喃-2-基)亚甲基]-2-二氢吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Potassium Fluoride on Alumina: Dry Synthesis of 3-Arylidene-1,3-Dihydro-indol-2-one Under Microwave Irradiation

  摘要：

  Aldehydes (2) or ketones (4) were condensed with 1,3-dihydroindol-2-one (1) in presence of potassium fluoride on alumina without solvent under focused microwave irradiation.

  DOI：

  10.1080/00397919808004422

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2-oxindole derivatives as new glycogen synthase kinase 3β inhibitors
  作者：Natalia A. Lozinskaya、Denis A. Babkov、Ekaterina V. Zaryanova、Elena N. Bezsonova、Alexander M. Efremov、Michael D. Tsymlyakov、Lada V. Anikina、Olga Yu. Zakharyascheva、Alexander V. Borisov、Valentina N. Perfilova、Ivan N. Tyurenkov、Marina V. Proskurnina、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.028

  日期：2019.5

  Glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β) is a widely investigated molecular target for numerous diseases including Alzheimer's disease, cancer, and diabetes mellitus. Inhibition of GSK-3β activity has become an attractive approach for treatment of diabetes and cancer. We report the discovery of novel GSK-3β inhibitors of 3-arylidene-2-oxindole scaffold with promising activity. The most potent compound

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）是许多疾病的分子靶标，包括阿尔茨海默氏病，癌症和糖尿病。抑制GSK-3β活性已成为治疗糖尿病和癌症的一种有吸引力的方法。我们报告发现具有前途活性的3-亚芳基-2-氧吲哚支架的新型GSK-3β抑制剂。最有效的化合物3a抑制GSK-3β，IC50为4.19 nM。在基于细胞的测定中，3a在10 µM时无明显白细胞毒性，对A549细胞具有中等程度的细胞毒性。化合物3a在肥胖的链脲佐菌素治疗的大鼠中表现出很高的抗糖尿病功效，以50 mg / kg体重的剂量改善了葡萄糖耐量，因此代表了进一步优化的有趣线索。
• Tandem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck procedures for the preparation of 3-alkenyl-oxindoles: the synthesis of Semaxanib and GW441756
  作者：Jana Lubkoll、Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.018

  日期：2010.8

  developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles from α-halo-anilides. This one-pot microwave accelerated process proceeds with catalytic palladium(II) acetate or tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes. The procedures can be used to prepare N-unprotected oxindoles directly and the applicability

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。
• Selective C3-alkenylation of oxindole with aldehydes using heterogeneous CeO2 catalyst
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Abeda Sultana Touchy、Chandan Chaudhari、Jaewan Jeon、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63515-1

  日期：2020.6

  reusable catalyst for the C3-selective alkenylation of oxindole with aldehydes under solvent-free conditions. This catalytic method is generally applicable to different aromatic and aliphatic aldehydes, giving 3-alkyledene-oxindoles in high yields (87%–99%) and high stereoselectivities (79%–93% to E-isomers). This is the first example of the catalytic synthesis of 3-alkenyl-oxindoles from oxindole and

  摘要 我们在本文中报道，市售的 CeO2 是一种活性且可重复使用的催化剂，可用于在无溶剂条件下将 oxindole 与醛进行 C3 选择性烯基化。这种催化方法通常适用于不同的芳香族和脂肪族醛，以高产率（87%–99%）和高立体选择性（79%–93% 的 E-异构体）得到 3-亚烷基-羟吲哚。这是从羟吲哚和各种脂肪醛催化合成 3-烯基-羟吲哚的第一个例子。通过原位 IR 研究了 CeO2 上的路易斯酸位点与苯甲醛之间的路易斯酸碱相互作用。使用不同尺寸的 CeO2 催化剂的构效关系研究表明，无缺陷的 CeO2 表面是该反应的活性位点。
• [EN] INDOLINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES D'INDOLINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996040116A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.(FR) Molécules organiques aptes à moduler la transduction de signaux de la tyrosine-kinase afin de réguler, de moduler et/ou d'inhiber une prolifération cellulaire anormale.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(4'-bromobenzylindenyl)-2-indolinone and analogues thereof for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027207A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号转导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。