ethyl 4-oxo-6-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 134653-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-6-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-carbethoxy-6-phenyl-4(1H)-pyridinone；3-Pyridinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-4-oxo-6-phenyl-, ethyl ester；ethyl 4-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 134653-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: DPJVMQGFKUISGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-6-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-chloro-6-phenylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂：具有芳族取代基的咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的合成和评价。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂开始，我们设计并制备了一系列新的6芳基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物。咪唑并[4,5-c]吡啶的4-，6-或7-位苯基的变化表明，在6-位的取代产生的受体结合活性几乎与DuP 753相同。合成和评估一系列广泛的6-芳基-咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物。其中一些在体外的效力比DuP 753强4倍，但当口服给予大鼠时其体内仅显示弱的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.450
• 作为产物：
  描述：

  在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 N-苯基甘氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到ethyl 4-oxo-6-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机光催化 [2 + 2 + 1] 色酮与 N-芳基甘氨酸的环化获得铬吡咯烷

  摘要：

  在温和条件下，通过有机光催化色酮与N-芳基甘氨酸的需氧脱羧 [2 + 2 + 1] 环化，实现了色并吡咯烷的简便方法，其中N -芳基甘氨酸发挥双重作用（即自由基前体和亚甲基提供者）。机理研究表明吉斯型自由基加成和随后的曼尼希途径可能是环化反应的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02801

文献信息

• Generation and in situ acylation of enaminone anions: a convenient synthesis of 3-carbethoxy-4(1H)-pyridinones and -4-pyrones and related compounds
  作者：Stuart W. McCombie、William A. Metz、Dennis Nazareno、Bandarpalle B. Shankar、Jayaram Tagat

  DOI：10.1021/jo00016a028

  日期：1991.8

  Treatment of 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoates 9 or 10 with LiN(SiMe3)2 in the presence of RCOCl results in C-acylation. The resulting intermediate, without isolation, may be converted to 6-R 3-Carbethoxy-4-pyrones (e.g., 12) by H3O+ or to the corresponding pyridinones (e.g., 13) by NH4OAc. Typically, yields are 55-75% for R groups lacking acidic alpha or gamma protons and ca. 30% for R = Me2CH or MeCH = CH. Replacing 9 with MeCOC(= CHNMe2)SCH2Ph (from MeCOCH2SCH2Ph and Me2NCH(OMe)2 similarly affords 3(PhCH2S)-substituted products such as 29. Alkylation of the pyridinone anions produces mixtures of N- and O-substituted compounds, with the latter predominating; aminolysis of the isolated pyrones (R'NH2-HOAc, where R' = alkyl, Ar, HO, etc.) is the preferred route to the 1-R'-substituted pyridinones.
• Synthesis and Evaluation of Novel Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists: Imidazo(4,5-c)pyridine Derivatives with an Aromatic Substituent.
  作者：Ryuichi KIYAMA、Masahiro FUJI、Mariko HARA、Masafumi FUJIMOTO、Tomoji KAWABATA、Masuhisa NAKAMURA、Toshio FUJISHITA

  DOI：10.1248/cpb.43.450

  日期：——

  prepared a new series of 6-arylimidazo[4,5-c]pyridine derivatives. Variation of phenyl groups at the 4-, 6- or 7-position of imidazo[4,5-c]pyridine showed that substitution at the 6-position resulted in receptor-binding activity almost as potent as that of DuP 753. This led to synthesis and evaluation of an extensive series of 6-aryl-imidazo[4,5-c]pyridine derivatives. Some of them were 4-fold more potent

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂开始，我们设计并制备了一系列新的6芳基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物。咪唑并[4,5-c]吡啶的4-，6-或7-位苯基的变化表明，在6-位的取代产生的受体结合活性几乎与DuP 753相同。合成和评估一系列广泛的6-芳基-咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物。其中一些在体外的效力比DuP 753强4倍，但当口服给予大鼠时其体内仅显示弱的降压活性。
• Access to Chromenopyrrolidines Enabled by Organophotocatalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Chromones with <i>N</i>-Arylglycines
  作者：Xin Zhou、Biwei Zhang、Ping Wu、Wei Xu、Renqi Wang、Jingbai Li、Hongbin Zhai、Bin Cheng、Taimin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02801

  日期：2023.10.20

  conditions via organophotocatalyzed aerobic decarboxylative [2 + 2 + 1] annulation of chromones with N-arylglycines, in which N-arylglycines perform dual roles (i.e., radical precursor and methylene provider). Mechanistic studies suggested that a Giese-type radical addition and consequent Mannich pathway were likely responsible for the annulation reaction.

  在温和条件下，通过有机光催化色酮与N-芳基甘氨酸的需氧脱羧 [2 + 2 + 1] 环化，实现了色并吡咯烷的简便方法，其中N -芳基甘氨酸发挥双重作用（即自由基前体和亚甲基提供者）。机理研究表明吉斯型自由基加成和随后的曼尼希途径可能是环化反应的原因。