3-[(甲硫基)乙炔基]吡啶 | 18212-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[(甲硫基)乙炔基]吡啶
• 英文名称: 3-((methylthio)ethynyl)pyridine
• 英文别名: methyl 3-pyridylethynyl sulfide；1-Methylthio-2-(3'-pyridyl)-ethin；1-Methylthio-2-pyridyl-(3)-aethin；1-Methylthio-2-pyridyl-(3)-ethin；3-methylsulfanylethynyl-pyridine；3-(2-Methylsulfanylethynyl)pyridine
• CAS: 18212-56-1
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: CZPFBMZSLYWUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 S-甲基 4-甲基苯硫代磺酸酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84.1%的产率得到3-[(甲硫基)乙炔基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫代磺酸盐催化末端炔烃硫代合成炔基硫醚

  摘要：

  描述了轻度和无味的末端炔烃与硫代磺酸盐的铜催化的硫醇化反应。广泛的底物范围可方便地获得各种含硫杂环。特别地，通过以简单的方式通过带有邻-亲核官能团的乙炔基苯的巯基化和随后的碘化作用来有效地制备发散的苯并杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00875

文献信息

• Synthesis of Thioalkynes by Desilylative Sonogashira Cross‐Coupling of Aryl Iodides and 1‐Methylthio‐2‐(trimethylsilyl)ethyne
  作者：Yang Cao、Yang Huang、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.202200498

  日期：2022.9.13

  An efficient and operationally straightforward synthesis of 1-methylthio-2-arylethyne derivatives is described based on a desilylative Sonogashira cross-coupling between aryl iodides and a silylated surrogate for methylthioacetylene (Me3SiCCSMe). Extension of the process to a selection of other thioether types is also documented.

  基于芳基碘化物和甲硫基乙炔 (Me 3 SiCCSMe)的甲硅烷基化替代物之间的脱甲硅烷基 Sonogashira 交叉偶联，描述了一种高效且操作简单的 1-甲硫基-2-芳基乙炔衍生物合成方法。还记录了将该过程扩展到选择其他硫醚类型。
• Synthesis of Alkynyl Sulfides by Copper-Catalyzed Thiolation of Terminal Alkynes Using Thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00875

  日期：2019.5.3

  A mild and odorless copper-catalyzed thiolation of terminal alkynes with thiosulfonates is described. The broad substrate scope provides convenient access to a wide variety of sulfur-containing heterocycles. In particular, divergent benzoheteroles are efficiently prepared in a simple manner by thiolation of ethynylbenzenes bearing ortho-nucleophilic functional groups followed by iodocyclization.

  描述了轻度和无味的末端炔烃与硫代磺酸盐的铜催化的硫醇化反应。广泛的底物范围可方便地获得各种含硫杂环。特别地，通过以简单的方式通过带有邻-亲核官能团的乙炔基苯的巯基化和随后的碘化作用来有效地制备发散的苯并杂环。