3-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]吡啶 | 817574-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]吡啶
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3'-pyridinylethynyl)-benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(3-pyridinylethynyl)benzene；3-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine；3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine；3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine；3-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine；3-(4-methoxyphenylethynyl)pyridine；3-(4-Methoxy-phenyl-1-ethynyl)-pyridine
• CAS: 817574-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: YVVKZAQZWPQYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]吡啶 在 水 、 碘 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00903
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱丙酮 Sonogashira 偶联

  摘要：

  已经开发了一种方便的无钯和无膦方案，用于从叔炔丙醇和（杂）芳基卤化物组装内部炔烃。所提出的串联方法包括碱基促进的逆向 Favorskii 裂解，然后是铜催化的 C(sp)–C(sp 2 ) 交叉偶联。使用廉价的试剂（例如催化剂、添加剂、碱和溶剂）和良好的官能团耐受性使该程序实用且具有成本效益。该方法的合成效用通过源自天然甾体激素的乙烯基碘化物的平滑炔基化得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2ob01267g

文献信息

• Preparation and Reactions of Mono- and Bis-Pivaloyloxyzinc Acetylides
  作者：Carl Phillip Tüllmann、Yi-Hung Chen、Robin J. Schuster、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01892

  日期：2018.8.3

  Mono-pivaloyloxyzinc acetylide and bis-pivaloyloxyzinc acetylide were selectively prepared from ethynylmagnesium bromide in quantitative yields. These zinc reagents readily underwent Negishi cross-couplings with (hetero)aryl iodides or bromides as well as subsequent Sonogashira cross-couplings. 1,3-Dipolar cycloadditions of these zinc acetylides with benzylic azides produced zincated and bis-zincated

  从乙炔基溴化镁以定量收率选择性地制备单新戊酰氧基锌乙炔化物和双新戊酰氧基锌乙炔化物。这些锌试剂容易与（杂）芳基碘化物或溴化物进行Negishi交叉偶联，以及随后的Sonogashira交叉偶联。这些乙炔锌与苄基叠氮化物的1，3-偶极环加成反应生成了锌化和双锌化的三唑，它们被数种亲电试剂捕获。与铜催化的点击反应相比，观察到相反的区域选择性。
• Reusable Cu₂O/PPh₃/TBAB System for the Cross-Couplings of Aryl Halides and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Bo-Xiao Tang、Feng Wang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1021/jo070538o

  日期：2007.8.1

  Cu2O/PPh3/TBAB (n-Bu4NBr) system for the cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes has been developed. Four types of Cu2O, including bulky Cu2O, cubic Cu2O nanoparticles, octahedral Cu2O nanoparticles, and spherical Cu2O nanoparticles, were examined, and the octahedral Cu2O nanoparticles were found to be the most effective catalyst for the reaction. In the presence of the octahedral

  已开发出一种有效且可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB（n -Bu 4 NBr）系统，用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应。检查了四种类型的Cu 2 O，包括大块Cu 2 O，立方Cu 2 O纳米颗粒，八面体Cu 2 O纳米颗粒和球形Cu 2 O纳米颗粒，发现八面体Cu 2 O纳米颗粒是最有效的催化剂反应。在存在八面体Cu 2 O纳米粒子的情况下，PPh 3和TBAB，各种芳基和杂芳基卤化物与炔烃（包括炔醇）的反应均以中等至良好的收率顺利进行。值得注意的是，Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统可以回收并重复使用多次，而不会损失任何活性。
• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Ligand-Free Sonogashira Coupling Reactions with Heterogeneous Pd/C as the Catalyst
  作者：Shigeki Mori、Takayoshi Yanase、Satoka Aoyagi、Yasunari Monguchi、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200800387

  日期：2008.8.8

  of aryl iodides were coupled with aromatic and aliphatic terminal alkynes to give the corresponding 1,2-disubstituted aromatic alkynes in good yields by using only 0.4 mol % of the heterogeneous 10 % Pd/C as the catalyst without a ligand, copper salt, or amine in an aqueous medium.

  通过仅使用0.4 mol％的非均相10％Pd / C作为催化剂而没有配体，铜盐，将各种芳基碘化物与芳族和脂族末端炔烃偶联，以良好的收率得到相应的1,2-二取代芳族炔烃或水介质中的胺。
• CuI-catalyzed Suzuki coupling reaction of organoboronic acids with alkynyl bromides
  作者：Shihua Wang、Min Wang、Lei Wang、Bo Wang、Pinhua Li、Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.031

  日期：2011.7

  A CuI-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of organoboron derivatives with alkynyl bromides has been developed. In the presence of CuI (10 mol %) and 8-hydroxyquinoline (20 mol %), organoboron derivatives including aromatic and alkenyl boronic acids, potassium aryltrifluoroborates, and sodium tetraphenylborate reacted smoothly with 1-bromo-2-substituted acetylene to generate the corresponding cross-coupling

  已经开发出CuI催化的有机硼衍生物与炔基溴化物的Suzuki交叉偶联反应。在CuI（10 mol％）和8-羟基喹啉（20 mol％）的存在下，有机硼衍生物（包括芳族和烯基硼酸，芳基三氟硼酸钾和四苯基硼酸钠）与1-溴-2-取代的乙炔平稳反应，生成相应的交叉偶联产物在C 2 H 5 OH中具有良好至极好的收率。重要的是要注意，芳族N，O-配体8-羟基喹啉是该反应最有效的配体。