(6aR,9R,10aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hept-1-ynyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde | 181139-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hept-1-ynyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde
• 英文别名: (6aR,9R,10aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hept-1-ynyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene-9-carbaldehyde
• CAS: 181139-63-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃Si
• 分子量: 468.752
• InChiKey: ZODADVATKDQRMW-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,9R,10aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hept-1-ynyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (6aR,9R,10aR)-3-Hept-1-ynyl-9-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和侧链β-11-羟基六氢大麻酚类似物。

  摘要：

  大麻素侧链是大麻素与其受体（CB1和CB2）相互作用的关键药效​​团。为了研究侧链的立体化学要求，我们合成了一系列大麻素，其中围绕C1'-C2'键的旋转被阻止。合成中的关键步骤是向（+）-apoverbenone取代的间苯二酚进行铜酸盐的加成，TMSOTf介导的二氢吡喃环的形成以及β-11-羟甲基的立体定向引入。所有测试的类似物均显示出对受体的纳摩尔亲和力，其中顺式-庚-1-烯侧链对CB1的亲和力最高（Ki = 0.89 nM），并且在CB1和CB2亲和力之间的分离范围最广。母体正庚基-β-11-羟基六氢大麻酚与CB1的结合力最低（Ki = 8。

  DOI：

  10.1021/jm950934b
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aR)-3-Hept-1-ynyl-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-benzo[c]chromen-9-one 在 咪唑 、 水 、 sodium tert-pentoxide 、 potassium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (6aR,9R,10aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hept-1-ynyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不饱和侧链β-11-羟基六氢大麻酚类似物。

  摘要：

  大麻素侧链是大麻素与其受体（CB1和CB2）相互作用的关键药效​​团。为了研究侧链的立体化学要求，我们合成了一系列大麻素，其中围绕C1'-C2'键的旋转被阻止。合成中的关键步骤是向（+）-apoverbenone取代的间苯二酚进行铜酸盐的加成，TMSOTf介导的二氢吡喃环的形成以及β-11-羟甲基的立体定向引入。所有测试的类似物均显示出对受体的纳摩尔亲和力，其中顺式-庚-1-烯侧链对CB1的亲和力最高（Ki = 0.89 nM），并且在CB1和CB2亲和力之间的分离范围最广。母体正庚基-β-11-羟基六氢大麻酚与CB1的结合力最低（Ki = 8。

  DOI：

  10.1021/jm950934b

文献信息

• Unsaturated Side Chain β-11-Hydroxyhexahydrocannabinol Analogs
  作者：Jakob Busch-Petersen、W. Adam Hill、Pusheng Fan、Atmaram Khanolkar、Xuang-Qun Xie、Marcus A. Tius、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm950934b

  日期：1996.1.1

  The cannabinoid side chain is a key pharmacophore in the interaction of cannabinoids with their receptors (CB1 and CB2). To study the stereochemical requirements of the side chain, we synthesized a series of cannabinoids in which rotation around the C1'-C2' bond is blocked. The key steps in the synthesis were the cuprate addition of a substituted resorcinol to (+)-apoverbenone, the TMSOTf-mediated

  大麻素侧链是大麻素与其受体（CB1和CB2）相互作用的关键药效​​团。为了研究侧链的立体化学要求，我们合成了一系列大麻素，其中围绕C1'-C2'键的旋转被阻止。合成中的关键步骤是向（+）-apoverbenone取代的间苯二酚进行铜酸盐的加成，TMSOTf介导的二氢吡喃环的形成以及β-11-羟甲基的立体定向引入。所有测试的类似物均显示出对受体的纳摩尔亲和力，其中顺式-庚-1-烯侧链对CB1的亲和力最高（Ki = 0.89 nM），并且在CB1和CB2亲和力之间的分离范围最广。母体正庚基-β-11-羟基六氢大麻酚与CB1的结合力最低（Ki = 8。