<2-(4-Nitrophenyl)<15N>ethylamino><13C2>oxoactic acid S-ethyl ester | 156743-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2-(4-Nitrophenyl)<15N>ethylamino><13C2>oxoactic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)ethyl(15N)amino]-2-oxo(1,2-13C2)ethanethioate
• CAS: 156743-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 285.291
• InChiKey: QKXYTOKDGGFDPX-AOBXNIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 <2-(4-Nitrophenyl)<15N>ethylamino><13C2>oxoactic acid S-ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到<2-(4-Nitrophenyl)ethylamino><13C2>oxoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成 13C、15N 富集的 α-二羰基模型加合物以确定 13c 和 15N NMR 在研究取代二氯乙酰胺对细胞色素 P-450 的基于机制的灭活中的效用

  摘要：

  为了确定使用 NMR 研究含二氯乙酰胺机制的灭活剂灭活细胞色素 P-450 的可行性，合成了富含 13C、15N 的化合物，模拟了半胱氨酸、赖氨酸、丝氨酸（苏氨酸）亲核侧链之间的加合物)、酪氨酸和 α-氨基氧酰氯，可能是由含有二氯乙酰胺的抑制剂的酶促转化产生的。与亲核试剂相连的羰基的 13C 化学位移很容易将模型半胱氨酸加合物 (δ 192.3) 与其他加合物 (δ 159.6–161.8) 区分开来。虽然在这个碳上无法区分其他加合物，但与 15N 两个键相连的羰基可以区分赖氨酸模拟物（δ 161.2 或 161.3）与丝氨酸（苏氨酸）和酪氨酸模拟物（δ 156.1-158.1）。这些分配是通过比较 15N/13C J 值进行的，并由固态旋转回波双共振 (REDOR) 研究证实。最后，从亲核试剂中去除三个键的氨基氧-15N化学位移可以区分形成赖氨酸（δ 108.3）、半胱氨酸（δ 104.8）和含氧侧链（δ

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320212
• 作为产物：
  描述：

  、 乙硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 <2-(4-Nitrophenyl)<15N>ethylamino><13C2>oxoactic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成 13C、15N 富集的 α-二羰基模型加合物以确定 13c 和 15N NMR 在研究取代二氯乙酰胺对细胞色素 P-450 的基于机制的灭活中的效用

  摘要：

  为了确定使用 NMR 研究含二氯乙酰胺机制的灭活剂灭活细胞色素 P-450 的可行性，合成了富含 13C、15N 的化合物，模拟了半胱氨酸、赖氨酸、丝氨酸（苏氨酸）亲核侧链之间的加合物)、酪氨酸和 α-氨基氧酰氯，可能是由含有二氯乙酰胺的抑制剂的酶促转化产生的。与亲核试剂相连的羰基的 13C 化学位移很容易将模型半胱氨酸加合物 (δ 192.3) 与其他加合物 (δ 159.6–161.8) 区分开来。虽然在这个碳上无法区分其他加合物，但与 15N 两个键相连的羰基可以区分赖氨酸模拟物（δ 161.2 或 161.3）与丝氨酸（苏氨酸）和酪氨酸模拟物（δ 156.1-158.1）。这些分配是通过比较 15N/13C J 值进行的，并由固态旋转回波双共振 (REDOR) 研究证实。最后，从亲核试剂中去除三个键的氨基氧-15N化学位移可以区分形成赖氨酸（δ 108.3）、半胱氨酸（δ 104.8）和含氧侧链（δ

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320212

文献信息

• Synthesis of13C,15N-enriched α-dicarbonyl model adducts to determine the utility of13c and15N NMR for studying mechanism-based inactivation of cytochromes P-450 by substituted dichloroacetamides
  作者：Scott J. Weiner、Susan M. Holl、Douglas F. Covey

  DOI：10.1002/mrc.1260320212

  日期：1994.2

  dichloroacetamide‐containing inhibitor. 13C chemical shifts of the carbonyls attached to the nucleophiles easily distinguish the model cysteine adduct (δ 192.3) from the other adducts (δ 159.6–161.8). Although the other adducts cannot be distinguished at this carbon, the carbonyl attached to the 15N two bonds away can distinguish the lysine mimic (δ 161.2 or 161.3) from the serine (threonine) and tyrosine mimics

  为了确定使用 NMR 研究含二氯乙酰胺机制的灭活剂灭活细胞色素 P-450 的可行性，合成了富含 13C、15N 的化合物，模拟了半胱氨酸、赖氨酸、丝氨酸（苏氨酸）亲核侧链之间的加合物)、酪氨酸和 α-氨基氧酰氯，可能是由含有二氯乙酰胺的抑制剂的酶促转化产生的。与亲核试剂相连的羰基的 13C 化学位移很容易将模型半胱氨酸加合物 (δ 192.3) 与其他加合物 (δ 159.6–161.8) 区分开来。虽然在这个碳上无法区分其他加合物，但与 15N 两个键相连的羰基可以区分赖氨酸模拟物（δ 161.2 或 161.3）与丝氨酸（苏氨酸）和酪氨酸模拟物（δ 156.1-158.1）。这些分配是通过比较 15N/13C J 值进行的，并由固态旋转回波双共振 (REDOR) 研究证实。最后，从亲核试剂中去除三个键的氨基氧-15N化学位移可以区分形成赖氨酸（δ 108.3）、半胱氨酸（δ 104.8）和含氧侧链（δ