[(2S,3S)-3-((1R,3R,4R)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexylmethyl)-oxiranyl]-methanol | 143619-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-((1R,3R,4R)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexylmethyl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 143619-12-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: YDBXDHQHNRPRFN-UEDWAMCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-((1R,3R,4R)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexylmethyl)-oxiranyl]-methanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E,2R,3S,6R,9R,10S,11R,12R,14S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-3-hydroxy-10-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,6,8,12,14-pentamethylpentadec-7-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 碘 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-((1R,3R,4R)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexylmethyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008

文献信息

• Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment
  作者：Daniel Romo、Donna D. Johnson、Louis Plamondon、Tetsuo Miwa、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00045a008

  日期：1992.9

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).