(3E,7E,11E,16E,20E,24E)-3,7,11,16,20,24-Hexamethyl-1,14-dioxa-cyclohexacosa-3,7,11,16,20,24-hexaene-2,15-dione | 156415-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,7E,11E,16E,20E,24E)-3,7,11,16,20,24-Hexamethyl-1,14-dioxa-cyclohexacosa-3,7,11,16,20,24-hexaene-2,15-dione
• 英文别名: (3E,7E,11E,16E,20E,24E)-3,7,11,16,20,24-hexamethyl-1,14-dioxacyclohexacosa-3,7,11,16,20,24-hexaene-2,15-dione
• CAS: 156415-83-7
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄
• 分子量: 468.677
• InChiKey: LVMKMAMLIGYUNN-USXPHRRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E,11E,16E,20E,24E)-3,7,11,16,20,24-Hexamethyl-1,14-dioxa-cyclohexacosa-3,7,11,16,20,24-hexaene-2,15-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以53 mg的产率得到(1R,4S,6S,10E,14S,16S,19S,21S,25E,29R)-4,10,14,19,25,29-hexamethyl-5,8,15,20,23,30-hexaoxapentacyclo[27.1.0.04,6.014,16.019,21]triaconta-10,25-diene-9,24-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. IX. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol.

  摘要：

  合成了两种反式异构体的大环内酯环氧化物，即一个13元环单体内酯二环氧化物（FL1, E2, 7）和一个26元环二聚内酯四环氧化物（FL2E4, 8），它们是通过使用氢化钠进行的新内酯化反应从E,E-法尼醇合成的。通过使用W-07装置（液体膜类型）以及人红细胞膜法进行的检测表明，FL2E4（8）不仅表现出对K+离子的离子运输活性，还能够穿透人红细胞膜对K+离子进行渗透，而FL1E2（7）则降低了人红细胞内Na+离子的浓度。此外，我们还研究了FL2E4（8）的六种反式异构体对K+离子的离子载体活性的依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2113
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-11-formyl-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氰化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (3E,7E,11E,16E,20E,24E)-3,7,11,16,20,24-Hexamethyl-1,14-dioxa-cyclohexacosa-3,7,11,16,20,24-hexaene-2,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. IX. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol.

  摘要：

  合成了两种反式异构体的大环内酯环氧化物，即一个13元环单体内酯二环氧化物（FL1, E2, 7）和一个26元环二聚内酯四环氧化物（FL2E4, 8），它们是通过使用氢化钠进行的新内酯化反应从E,E-法尼醇合成的。通过使用W-07装置（液体膜类型）以及人红细胞膜法进行的检测表明，FL2E4（8）不仅表现出对K+离子的离子运输活性，还能够穿透人红细胞膜对K+离子进行渗透，而FL1E2（7）则降低了人红细胞内Na+离子的浓度。此外，我们还研究了FL2E4（8）的六种反式异构体对K+离子的离子载体活性的依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2113

文献信息

• Chemical Transformation of Terpenoids. IX. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Kazuyoshi OHASHI、Norihiko NARITA、Kazuyuki HORI、Hiroyuki KAWANISHI、Toshimasa ISHIDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.2113

  日期：——

  Two diastereomeric macrocyclic lactone epoxides, i.e., a 13-membered-ring monomeric lactone diepoxide (FL1, E2, 7) and a 26-membered-ring dimeric lactone tetraepoxide (FL2E4, 8), were synthesized from E, E-farnesol by employing a new lactonization reaction with sodium hydride. Examinations by using a W-07 apparatus (liquid-membrane type) and by means of the human erythrocyte membrane method, have shown that FL2E4 (8) exhibits not only ion-transport activity for K+ ion but also ion-permeation activity for K+ ion across the human erythrocyte membrane, while FL1E2 (7) decreases the Na+ ion concentration inside human erythrocytes. Furthermore, we studied the dependence of the ionophoretic activities for K+ ion upon the epoxide configurations by using six distereomers of FL2E4 (8).

  合成了两种反式异构体的大环内酯环氧化物，即一个13元环单体内酯二环氧化物（FL1, E2, 7）和一个26元环二聚内酯四环氧化物（FL2E4, 8），它们是通过使用氢化钠进行的新内酯化反应从E,E-法尼醇合成的。通过使用W-07装置（液体膜类型）以及人红细胞膜法进行的检测表明，FL2E4（8）不仅表现出对K+离子的离子运输活性，还能够穿透人红细胞膜对K+离子进行渗透，而FL1E2（7）则降低了人红细胞内Na+离子的浓度。此外，我们还研究了FL2E4（8）的六种反式异构体对K+离子的离子载体活性的依赖性。