3-[2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-1-氧代-1,3-噻唑烷-3-基]-3-氧代丙酸 | 161364-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-1-氧代-1,3-噻唑烷-3-基]-3-氧代丙酸
• 英文名称: 2-<(2-methoxyphenoxy)methyl>-β-oxo-1,3-thiazolidine-3-propionic acid 1-oxide
• 英文别名: 2-((2-Methoxyphenoxy)methyl)-beta-oxo-3-thiazolidinepropanoic acid 1-oxide；3-[2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 161364-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆S
• 分子量: 327.358
• InChiKey: DZFYSYCITSELEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-methoxyphenoxy)methyl>-β-oxo-1,3-thiazolidine-3-propionic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-[2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-1-氧代-1,3-噻唑烷-3-基]-3-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷类，一类新的非麻醉镇咳药：研究导致发现2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]β-氧噻唑烷-3-丙酸乙酯。

  摘要：

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰

  DOI：

  10.1021/jm00003a014