4-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-benzaldehyde | 227078-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-Oxobut-1-en-1-yl)benzaldehyde；4-(3-oxobut-1-enyl)benzaldehyde
• CAS: 227078-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KSZRTQLIIKKDPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-benzaldehyde 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-(5-methyl-4-nitroisoxazol-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NO / NO2介导的芳基取代的α，β-不饱和酮的杂环杂环合成4-硝基异恶唑

  摘要：

  通过用四硝基甲烷-三乙胺（TNM-TE​​A）络合物或叔-BuONO处理芳基/杂芳基取代的α，β-不饱和酮进行杂环化，已开发出一种合成4-硝基异恶唑的直接方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690053
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到4-((E)-3-Oxo-but-1-enyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j

文献信息

• A short route to multiply substituted fluorenones
  作者：Zhanru Yu、Dolores Velasco

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00370-6

  日期：1999.4

  We report a two-step synthesis of polysubstituted fluorenones by condensation of malononitrile with aromatic aldehydes and methylketones or with β-aryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds, aldehydes or ketones. The yields of the fluorenone systems depend on the nature of the substitution on the aromatic rings.

  我们报道了通过丙二腈与芳族醛和甲基酮或与β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物，醛或酮的缩合反应，进行多取代芴酮的两步合成。芴酮体系的产率取决于芳环上取代的性质。
• Amphiphilic Indoles as Efficient Phase‐Transfer Catalysts for Bromination in Water
  作者：Qingyu Zhang、Yongyuan Xu、Xiaochen Liang、Zhihai Ke

  DOI：10.1002/cssc.202200574

  日期：2022.6.22

  Just add water: Under the phase-transfer catalysis of amphiphilic indoles, an efficient and environmentally friendly bromination in water is developed. As test reactions, hydroxybromination of olefins and aromatic bromination are conducted.

  只需加水：在两亲性吲哚的相转移催化下，开发了一种高效、环保的水中溴化反应。作为试验反应，进行烯烃的羟基溴化和芳族溴化。