甲氧基甲基苯砜 | 15251-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲氧基甲基苯砜
• 英文名称: phenyl methoxymethyl sulfone
• 英文别名: methoxymethyl phenyl sulfone；[(methoxymethyl)sulfonyl]benzene；methoxymethylsulfonylbenzene
• CAS: 15251-78-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: MZIVRTQIEKRAPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.0 to 75.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基甲基苯砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-methoxy-3-phenoxy-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以91%的产率得到甲氧基甲基苯砜
  参考文献：
  名称：

  氧化铬（VI）用高碘酸催化将硫化物氧化为砜。

  摘要：

  描述了高效率和选择性氧化的高碘酸催化的CrO（3）硫化物硫化为砜。在室温下，乙腈中含有2 mol％CrO（3）的各种富电子和电子不足的硫化物被氧化成砜，收率很高。具有其他易氧化官能团的硫化物在-35℃下用乙酸乙酯/乙腈中的10 mol％CrO（3）高产率选择性氧化为砜。

  DOI：

  10.1021/jo030031n

文献信息

• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Enantioselective Aromatic Sulfide Oxidation and Tandem Kinetic Resolution Using Aqueous H₂O₂and Chiral Iron-Bis(oxazolinyl)bipyridine Catalysts
  作者：Angela Jalba、Noémie Régnier、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201601597

  日期：2017.3.27

  An efficient method for the oxidation of aromatic sulfides was developed using aqueous H2O2 catalyzed by in situ-generated chiral Fe/6,6'-bis(oxazolinyl)-2,2'-bipyridine (bipybox) complex. The corresponding sulfoxides were obtained in high enantio-selectivities (up to 98.5:1.5 er) and good yields (up to 61%) when the mono-oxidation of the sulfides was performed in combination with the kinetic resolution

  使用由原位生成的手性 Fe/6,6'-双(恶唑啉基)-2,2'-联吡啶 (bipybox) 配合物催化的 H2O2 水溶液，开发了一种有效的芳族硫化物氧化方法。当硫化物​​的单氧化结合亚砜向砜的动力学拆分进行时，相应的亚砜以高对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和良好的产率（高达 61%）获得。
• Chromium(VI) Oxide Catalyzed Oxidation of Sulfides to Sulfones with Periodic Acid
  作者：Liang Xu、Jie Cheng、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo030031n

  日期：2003.6.1

  A highly efficient and selective oxidation of sulfides to sulfones with periodic acid catalyzed by CrO(3) is described. A variety of electron-rich and electron-deficient sulfides were oxidized to sulfones with 2 mol % CrO(3) in acetonitrile at room temperature in excellent yields. Sulfides with other readily oxidized functional groups were selectively oxidized to sulfones in high yields with 10 mol

  描述了高效率和选择性氧化的高碘酸催化的CrO（3）硫化物硫化为砜。在室温下，乙腈中含有2 mol％CrO（3）的各种富电子和电子不足的硫化物被氧化成砜，收率很高。具有其他易氧化官能团的硫化物在-35℃下用乙酸乙酯/乙腈中的10 mol％CrO（3）高产率选择性氧化为砜。
• Efficient synthesis of α-(fluoro/chloro/methoxy)disulfonylmethane derivatives as tunable substituted methyl synthons via a new C–S bond forming strategy
  作者：G.K. Surya Prakash、Fang Wang、Chuanfa Ni、Tito Joe Thomas、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.006

  日期：2010.10

  A new synthetic protocol for the preparation of α-fluoro(disulfonyl)methane and its chloro as well as methoxy analogues has been developed. Due to the synthetic utility of α-fluoro(bisphenylsulfonyl)methane (FBSM) as a versatile synthon in the preparation of various useful fluoromethylated organic molecules, search for an easy and economic for its preparation route has been essential. The C–S bond

  已经开发出一种用于制备α-氟代（二磺酰基）甲烷及其氯代和甲氧基类似物的新合成方案。由于α-氟代（双苯基磺酰基）甲烷（FBSM）在多种有用的氟代甲基化有机分子的制备中作为通用合成子的合成用途，因此寻找一种简便且经济的制备途径至关重要。在这种新的合成方法中采用了CS键形成策略，该策略可以高效，高选择性地应用于各种基质。
• Ni-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of α-Oxo-vinylsulfones To Prepare <i>C</i>-Aryl Glycals and Acyclic Vinyl Ethers
  作者：Liang Gong、Hong-Bao Sun、Li-Fan Deng、Xia Zhang、Jie Liu、Shengyong Yang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.9b02312

  日期：2019.5.15

  electrophiles in Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The C-sulfone bond in the α-oxo-vinylsulfone motif is cleaved chemoselectively in these reactions, furnishing C-aryl glycals or acyclic vinyl ethers in high yields. These reactions proceed under mild conditions and tolerate a remarkable scope of heterocycles and functional groups. Preliminary mechanistic studies revealed the importance of

  我们证明，在 Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，容易获得且工作台稳定的 α-氧代乙烯基砜是有能力的亲电试剂。在这些反应中，α-氧代-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解，以高产率提供 C-芳基乙二醇或无环乙烯基醚。这些反应在温和的条件下进行，并且可以耐受范围广泛的杂环和官能团。初步的机理研究揭示了 α-杂原子在促进这些转变中的重要性。