methoxymethyl phenyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxymethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: Methoxymethylsulfinylbenzene
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: PLCROBXJYDOEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl phenyl sulfoxide 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 benzenesulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氧基甲基苯亚砜的酸催化裂解。溶剂效应和键断裂模式

  摘要：

  甲氧基甲基苯基亚砜的酸催化水解的速率常数随着二恶烷水溶液中二恶烷组成的增加而增加，这与异构亚磺酸盐相比，由于添加的二恶烷分数（高达 90 vol%）而强烈减速。从 [18O]-亚砜获得的产物中的同位素分布在 95 vol% 二恶烷水溶液中进行检测。大约 90% 的 18O 保留在与盐酸和氢溴酸反应的产物 S-苯基苯硫代亚磺酸盐中，而只有 50-60% 的 18O 保留在与高氯酸反应的硫代亚磺酸盐中。提出了一种可能的反应机制，涉及高价中间体中的配体偶联，用于后一反应中 18O 标记的部分丢失。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3111
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯砜 生成 methoxymethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Okuyama, Tadashi; Fueno, Takayuki, Chemistry Letters, 1989, p. 2193 - 2196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schiff base Mn(<scp>iii</scp>) and Co(<scp>ii</scp>) complexes coated on Co nanoparticles: an efficient and recyclable magnetic nanocatalyst for H₂O₂ oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Shokoufeh Ghahri Saremi、Hassan Keypour、Mohammad Noroozi、Hojat Veisi

  DOI：10.1039/c7ra11225d

  日期：——

  immobilization of manganese and cobalt Schiff base-complexes on Co magnetite nanoparticles (MNP). The catalysts Co@SiO2[(EtO)3Si–L3]/M (M = Mn(III) and Co(II)) were synthesized using Co@SiO2 core–shell nanoparticles and amino-functionalized Co@SiO2. The Schiff base ligand Co@SiO2[(EtO)3Si–L3] was synthesized by reacting Co@SiO2 core–shell nanoparticles with 2-hydroxy 1-naphthaldehyde for the synthesis of Co@SiO2[(EtO)3Si–L3]/M

  在本文中，通过将锰和钴席夫碱配合物固定在钴磁铁矿纳米粒子 (MNP) 上，制备了一种有效且选择性的多相催化剂。催化剂 Co@SiO 2 [(EtO) 3 Si-L 3 ]/M (M = Mn( III ) 和 Co( II )) 是使用 Co@SiO 2核壳纳米粒子和氨基官能化 Co@SiO 2合成的。 . 席夫碱配体 Co@SiO 2 [(EtO) 3 Si-L 3 ] 是通过 Co@SiO 2核壳纳米粒子与 2-羟基 1-萘醛反应合成 Co@SiO 2 [(EtO) 3硅-L3 ]/米。通过FT-IR、TEM、XRD、TGA和VSM等多种技术对催化剂进行了表征。通过在不同条件下将硫化物氧化为亚砜来研究制备的催化剂的催化活性。这些催化剂可以在至少七个连续循环中轻松回收和重复使用，而不会出现大量浸出和反应性损失。
• Oxidation Reactions Catalyzed by Polyoxomolybdate Salts
  作者：Bo Zhang、Su Li、Alexander Pöthig、Mirza Cokoja、Shu-Liang Zang、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.5560/znb.2013-3033

  日期：2013.6.1

  Ionic compounds containing the polyoxomolybdate anion [Mo₆O₁₉]₂- and [(n-C₄H₉)₄P]⁺ (tetrabutylphosphonium), [(n-C₄H₉)₃P(n-C₁₄H₂₉)]⁺ (tributyl (tetradecyl)phosphonium), [Bmim]⁺ (1- butyl-3-methylimidazolium) and [Dbmim]+ (1,2-dimethyl-3-butylimidazolium) cations were prepared and characterized, including the determination of three of the solid state structures by singlecrystal X-ray diffraction. These compounds were applied as catalysts for the epoxidation of olefins with urea hydrogen peroxide (UHP) as oxidant in the ionic liquid [Bmim]PF₆. Additionally, the oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide (H₂O₂) in several solvents was investigated. The polyoxomolybdate catalysts showed a good performance for epoxidation of olefins as well as for oxidation of sulfides. Furthermore, the catalysts can be recycled several times in oxidation reactions. We present this methodology for the oxidation reaction in a simple, economically, technically, and environmentally benign manner

  摘要 制备并表征了含有多氧钼酸阴离子[Mo6O19]2-和[(n-C4H9)4P]+（四丁基膦）、[(n-C4H9)3P(n-C14H29)]+（三丁基（十四烷基）膦）、[Bmim]+（1-丁基-3-甲基咪唑鎓）和[Dbmim]+（1、2-二甲基-3-丁基咪唑鎓）阳离子的制备和表征，包括通过单晶 X 射线衍射测定其中三种阳离子的固态结构。这些化合物被用作催化剂，在离子液体 [Bmim]PF6 中以过氧化尿素氢（UHP）为氧化剂进行烯烃的环氧化反应。此外，还研究了过氧化氢（H2O2）在几种溶剂中将硫化物氧化成硫醚的过程。聚氧钼酸盐催化剂在烯烃的环氧化和硫化物的氧化方面表现出良好的性能。此外，催化剂还可在氧化反应中多次循环使用。我们介绍了这种简单、经济、技术和环保的氧化反应方法
• Cyclic Seleninate Esters as Catalysts for the Oxidation of Sulfides to Sulfoxides, Epoxidation of Alkenes, and Conversion of Enamines to α-Hydroxyketones
  作者：Eric A. Mercier、Chris D. Smith、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo300313v

  日期：2012.4.6

  sulfides to sulfoxides, alkenes to epoxides, and enamines to α-hydroxyketones. Optimal conditions were found that minimize the overoxidation of the product sulfoxides to sulfones and the hydrolysis of epoxides to diols. In some examples such as styrene derivatives, oxidative cleavage was observed instead of epoxidation. The enamine oxidations proceed via the initial formation of dimeric 2,5-diamino-1

  环状硒代酸酯用作将硫化物快速氧化为亚砜，将烯烃快速氧化为环氧化物以及将烯胺快速氧化为α-羟基酮的催化剂。发现最佳条件使产物亚砜至砜的过氧化和环氧化物至二醇的水解减至最小。在某些实例中，例如苯乙烯衍生物，观察到氧化裂解而不是环氧化。烯胺的氧化过程是通过最初形成二聚2,5-二氨基-1,4-二恶烷物质而进行的，将其原位水解为最终产物。一种这样的二聚体的结构通过X射线晶体学确认。
• Selective Sulfoxidation of Thioethers and Thioaryl Boranes with Nitrate, Promoted by a Molybdenum–Copper Catalytic System
  作者：Hanit Marom、Svetlana Antonov、Yanay Popowski、Michael Gozin

  DOI：10.1021/jo2001808

  日期：2011.7.1

  boronic ester functional groups, using nitrate salts as oxidants. This homogeneous catalytic reaction was carried out in acetonitrile, where the MoO2Cl2(OPPh3)2 complex 1 or a mixture of complex 1 with Cu(NO3)2 were used as catalysts. We examined the reaction mechanism using 1H, 15N, and 31P NMR techniques and 18O-labeled sodium nitrate (NaN18O3) and show that the thioethers are oxidized by nitrate, generating

  钼酶催化还原硝酸盐在氮的全球生物循环中起着核心作用。然而，在合成有机化学中使用硝酸盐作为氧化剂非常有限，并且通常需要非常强的酸性和其他极端反应条件。我们已经开发出一种高度化学选择性和高效的催化方法，用于使用硝酸盐作为氧化剂对含硼酸或硼酸酯官能团的硫醚和芳基硫醚进行硫氧化。该均相催化反应在乙腈中进行，其中MoO 2 Cl 2（OPPh 3）2配合物1或配合物1与Cu（NO 3）的混合物2用作催化剂。我们使用1 H，15 N和31 P NMR技术以及18 O标记的硝酸钠（NaN 18 O 3）检查了反应机理，结果表明硫醚被硝酸盐氧化，生成亚硝酸盐。我们的工作增加了有机硼化合物现有的化学转化方法，使人们可以直接接触各种可能适用于铃木交叉偶联化学的新底物。
• Copper–Schiff base complex catalyzed oxidation of sulfides with hydrogen peroxide
  作者：Prasanta Gogoi、Mukul Kalita、Tirtha Bhattacharjee、Pranjit Barman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.073

  日期：2014.1

  A straightforward, efficient, and selective oxidation of sulfide to sulfoxide with 30% H2O2 catalyzed by copper(II)–Schiff base complex is described. The reactions proceed under mild conditions in acetonitrile at room temperature to provide a variety of aryl and alkyl sulfoxides in excellent yield.

  描述了铜（II）-席夫碱络合物催化的30％H 2 O 2直接，高效且选择性地将硫化物氧化为亚砜的方法。反应在温和条件下于室温在乙腈中进行，以优异的收率提供各种芳基和烷基亚砜。