2-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanamide | 1375472-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanamide
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-2,2-difluoroacetamide；2-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoroacetamide
• CAS: 1375472-06-2
• 化学式: C₈H₆ClF₂NO
• mdl: MFCD21602521
• 分子量: 205.592
• InChiKey: YCMSWVIBNZIIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoroethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling

  摘要：

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。

  DOI：

  10.1055/a-1509-8624
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 氨 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling

  摘要：

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。

  DOI：

  10.1055/a-1509-8624

文献信息

• Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling
  作者：Yongmei Cui、Chunhao Yang、Lanfei Zhang、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1055/a-1509-8624

  日期：2021.10

  Herein, a direct method for the synthesis of 3-fluoroindoles and 3,3-difluoroindolines from easily accessible 2,2-difluoro-2-phenyl­ethan-1-amines is presented. This protocol was performed by Pd-catalyzed direct C–H/N–H coupling and employed picolinamide as a directing group. By controlling the temperature for this transformation, various 3,3-difluoroindolines and 3-fluoroindoles could be isolated with moderate to good yields.

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。