3-fluorobenzaldehyde O-methyloxime | 543730-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: 3-Fluorobenzaldehyde o-methyloxime；1-(3-fluorophenyl)-N-methoxymethanimine
• CAS: 543730-68-3
• 化学式: C₈H₈FNO
• 分子量: 153.156
• InChiKey: CLDCNXSLULYBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobenzaldehyde O-methyloxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 聚合甲醛 、 Ag^(1-)*C₂F₃O₂^(1-) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-溴-5-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Selectiveortho-Bromination of Substituted Benzaldoximes Using Pd-Catalyzed C–H Activation: Application to the Synthesis of Substituted 2-Bromobenzaldehydes

  摘要：

  Substituted 2-bromobenzaldehydes were synthesized from benzaldehydes using a three-step sequence involving a selective palladium-catalyzed ortho-bromination as the key step. O-Methyloxime serves as a directing group in this reaction. A rapid deprotection of substituted 2-bromobenzaldoximes afforded substituted 2-bromobenzaldehydes with good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo200853j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 3-氟苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-fluorobenzaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Selectiveortho-Bromination of Substituted Benzaldoximes Using Pd-Catalyzed C–H Activation: Application to the Synthesis of Substituted 2-Bromobenzaldehydes

  摘要：

  Substituted 2-bromobenzaldehydes were synthesized from benzaldehydes using a three-step sequence involving a selective palladium-catalyzed ortho-bromination as the key step. O-Methyloxime serves as a directing group in this reaction. A rapid deprotection of substituted 2-bromobenzaldoximes afforded substituted 2-bromobenzaldehydes with good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo200853j

文献信息

• 一种Ir-O-P型催化剂二硼酸/酯化合物的制备方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN113980044B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种Ir‑O‑P型催化剂二硼酸/酯化合物的制备方法，属于有机合成技术领域，包括如下步骤：在空气条件下，Ir金属配合物与膦配体形成活性Ir‑O‑P型催化剂；无水无氧条件下，有机硼源[B]，β‑N‑芳(烷)基底物，Ir‑O‑P型催化剂加入到有机溶剂中，于60‑120℃反应，反应结束后，经后处理得到所述的芳(烷)基二硼酸/硼酸酯化合物。该反应可通过一锅法得到芳(烷)基二硼酸/硼酸酯化合物，弥补了这类化合物需多步合成且底物范围受限的局限性。另外在芳基三氮烯型二硼化物的制备中，即使不加配体，也能够以较高的收率得到目标化合物，基于以上优势，此方法扩大至克级反应也表现出非常高的收率，为在药物合成或材料开发领域的应用打下良好基础。
• HIV Integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030176495A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the following formula, or a tautomer of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof: 1 wherein R 1 , R 2 and B 1 are as defined herein.

  本发明涉及抑制HIV整合酶和通过给予下列式化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐、溶剂或前药治疗艾滋病或ARC：1其中R1、R2和B1如本文所定义。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110804A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention describes novel compounds of Formula I which inhibit HIV integrase. The invention also describes compositions and treatments of AIDS or ARC by using these compounds. 1

  本发明描述了一种新的化合物I的组合，该组合可以抑制HIV整合酶。本发明还描述了使用这些化合物进行艾滋病或ARC治疗的组合和方法。
• Selective<i>ortho</i>-Bromination of Substituted Benzaldoximes Using Pd-Catalyzed C–H Activation: Application to the Synthesis of Substituted 2-Bromobenzaldehydes
  作者：Emmanuelle Dubost、Christine Fossey、Thomas Cailly、Sylvain Rault、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jo200853j

  日期：2011.8.5

  Substituted 2-bromobenzaldehydes were synthesized from benzaldehydes using a three-step sequence involving a selective palladium-catalyzed ortho-bromination as the key step. O-Methyloxime serves as a directing group in this reaction. A rapid deprotection of substituted 2-bromobenzaldoximes afforded substituted 2-bromobenzaldehydes with good overall yields.