6-phenyl-2-oxaspiro[3.3]heptane-6-carbonitrile | 1414513-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2-oxaspiro[3.3]heptane-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-Phenyl-2-oxa-spiro[3.3]heptane-6-carbonitrile
• CAS: 1414513-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QZGRQRCGRXVDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2-oxaspiro[3.3]heptane-6-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5-phenyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.1]庚烷的一般合成及其作为饱和等排物的性质评估**

  摘要：

  开发了一种通过还原螺环氧杂环丁腈制备 3-氮杂双环[3.1.1]庚烷的通用方法。研究了这种转变的机制、范围和可扩展性。该核心被纳入抗组胺药卢帕替丁的结构中，而不是吡啶环，这导致理化性质的显着改善。

  DOI：

  10.1002/anie.202304246
• 作为产物：
  描述：

  三溴新戊醇 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-phenyl-2-oxaspiro[3.3]heptane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.1]庚烷的一般合成及其作为饱和等排物的性质评估**

  摘要：

  开发了一种通过还原螺环氧杂环丁腈制备 3-氮杂双环[3.1.1]庚烷的通用方法。研究了这种转变的机制、范围和可扩展性。该核心被纳入抗组胺药卢帕替丁的结构中，而不是吡啶环，这导致理化性质的显着改善。

  DOI：

  10.1002/anie.202304246

文献信息

• General Synthesis of 3‐Azabicyclo[3.1.1]heptanes and Evaluation of Their Properties as Saturated Isosteres**
  作者：Dmitry Dibchak、Mariya Snisarenko、Artem Mishuk、Oleh Shablykin、Lina Bortnichuk、Oleksii Klymenko‐Ulianov、Yurii Kheylik、Iryna V. Sadkova、Henry S. Rzepa、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202304246

  日期：2023.9.25

  A general approach to 3-azabicyclo[3.1.1]heptanes by reduction of spirocyclic oxetanyl nitriles was developed. The mechanism, scope, and scalability of this transformation were studied. The core was incorporated into the structure of the antihistamine drug Rupatidine instead of the pyridine ring, which led to a dramatic improvement in physicochemical properties.

  开发了一种通过还原螺环氧杂环丁腈制备 3-氮杂双环[3.1.1]庚烷的通用方法。研究了这种转变的机制、范围和可扩展性。该核心被纳入抗组胺药卢帕替丁的结构中，而不是吡啶环，这导致理化性质的显着改善。