(4aS,aR)-1-(5-phenylethynylpyridin-2-yl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one | 1598415-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4aS,aR)-1-(5-phenylethynylpyridin-2-yl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: (4aS,7aR)-1-(5-phenylethynylpyridin-2-yl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one；(4aS,7aR)-1-(5-Phenylethynyl-pyridin-2-yl)-hexahydro-cyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one；(4aS,7aR)-1-[5-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one
• CAS: 1598415-42-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: GZQCCALSGWJNEW-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-(1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4aS,aR)-1-(5-phenylethynylpyridin-2-yl)hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arylethynyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的乙炔衍生物，其中R1为苯基，3-氟苯基，4-氟苯基或2,5-二氟苯基；或以绝对构型为式I所示的对映体纯形式的药学上可接受的酸加成盐。现在出乎意料地发现，与先前技术的化合物相比，通式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5(mGluR5)的别构调节剂，具有有利的生化、物理化学和药理动力学性质。

  公开号：

  US20150197510A1

文献信息

• [EN] ARYLETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014056710A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) wherein • R is phenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl or 2,5-di-fluorophenyl; • or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, in enantiomerically pure form with the absolute configuration as shown in formula (I). It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) whic are useful for he treatment of schizophrenia, cognitive disorders, fragile X sydrome or autism and which show advantageous biochemical-, physicochemical- and pharmacodynamic- properties compared to compounds of prior art.

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中：•R是苯基、3-氟苯基、4-氟苯基或2,5-二氟苯基；•或以绝对构型为公式（I）所示的对映体纯形式的药学上可接受的酸加盐。现已惊奇地发现，公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的变构调节剂，对治疗精神分裂症、认知障碍、脆性X综合症或自闭症有用，并且与先前技术的化合物相比，具有优越的生化、物理化学和药动学性质。
• ARYLETHYNYL DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2900659A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• US9221802B2
  申请人：——

  公开号：US9221802B2

  公开（公告）日：2015-12-29