N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-(1-undecylpyrazol-4-yl)butan-2-yl]hexacosanamide | 1354327-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-(1-undecylpyrazol-4-yl)butan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1354327-59-5
• 化学式: C₅₀H₉₅N₃O₉
• 分子量: 882.319
• InChiKey: COWCAPSJYKUZJH-CAQJJOGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(1-undecyl-1H-pyrazol-4-yl)butan-2-yl)hexacosanamide 在 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-(1-undecylpyrazol-4-yl)butan-2-yl]hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷神经酰胺鞘氨醇骨架中的杂芳族部分与 CD1d 的非共价相互作用

  摘要：

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。

  DOI：

  10.1021/ml200278u

文献信息

• 알파-갈락토실세라마이드 유사체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 면역조절 이상으로 인한 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물
  申请人：Spark Biopharma, Inc (주)스파크바이오파마(120160160632) Corp. No ▼ 110111-5956482BRN ▼441-88-00285

  公开号：KR101969129B1

  公开（公告）日：2019-04-15

  본 발명은 알파-갈락토실세라마이드 유사체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 면역조절 이상으로 인한 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 NKT 세포 내 Th1 또는 Th2 반응의 선택적인 활성화를 유도할 수 있어 면역조절 이상으로 인한 질환의 치료 또는 예방에 효과적인 알파-갈락토실세라마이드 유사체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 면역조절 이상으로 인한 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种α-半乳甘露糖鞘氨醇类似物，其制备方法以及包含在免疫调节异常引起的疾病的治疗或预防药学组合物中，更详细地说，可以诱导NKT细胞内Th1或Th2反应的选择性激活，从而对免疫调节异常引起的疾病的治疗或预防具有有效作用的α-半乳甘露糖鞘氨醇类似物，其制备方法以及包含在免疫调节异常引起的疾病的治疗或预防用药学组合物。
• Heteroaromatic Moieties in the Sphingosine Backbone of α-Galactosylceramides for Noncovalent Interactions with CD1d
  作者：Yongju Kim、Jonghoon Kim、Keunhee Oh、Dong-Sup Lee、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/ml200278u

  日期：2012.2.9

  A series of α-GalCer analogues containing heterocyclic and aromatic moieties in the sphingosine backbone were synthesized to improve the selectivity in the Th1/Th2 cytokine profile via noncovalent interaction with three aromatic residues at the binding pocket of CD1d. In vitro and in vivo biological evaluations revealed the treatment of α-GalCer analogue (6) induced the selective stimulation of natural

  合成了一系列在鞘氨醇骨架中含有杂环和芳香部分的 α-GalCer 类似物，通过与 CD1d 结合口袋上的三个芳香残基的非共价相互作用来提高 Th1/Th2 细胞因子谱的选择性。体外和体内生物学评估表明，α-GalCer 类似物 ( 6 ) 的处理诱导了自然杀伤 T 细胞的选择性刺激，以促进 Th2 细胞因子的分泌。