(1S,2R,7S,10R,11S,14S)-22-[3-[(1S,2R,7S,10R,11S,14S)-7-hydroxy-10,14-dimethyl-16,18,20,21-tetrazahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,21]tetracosa-4,15,17,19,22-pentaen-22-yl]phenyl]-10,14-dimethyl-16,18,20,21-tetrazahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,21]tetracosa-4,15,17,19,22-pentaen-7-ol | 1488358-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1S,2R,7S,10R,11S,14S)-22-[3-[(1S,2R,7S,10R,11S,14S)-7-hydroxy-10,14-dimethyl-16,18,20,21-tetrazahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,21]tetracosa-4,15,17,19,22-pentaen-22-yl]phenyl]-10,14-dimethyl-16,18,20,21-tetrazahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,21]tetracosa-4,15,17,19,22-pentaen-7-ol
• CAS: 1488358-66-2
• 化学式: C₅₀H₅₈N₈O₂
• 分子量: 803.063
• InChiKey: GNAYJMFAVKESHU-QIUQWSDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(1S,2R,7S,10R,11S,14S)-22-[3-[(1S,2R,7S,10R,11S,14S)-7-hydroxy-10,14-dimethyl-16,18,20,21-tetrazahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,21]tetracosa-4,15,17,19,22-pentaen-22-yl]phenyl]-10,14-dimethyl-16,18,20,21-tetrazahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,21]tetracosa-4,15,17,19,22-pentaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶基苯基连接的甾族二聚体：合成及其细胞毒活性

  摘要：

  设计，合成并评估了新颖的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶基苯基连接的甾体二聚体，其对五种人类癌细胞系的细胞毒性活性以及对人类正常肝细胞L的细胞毒性-02。化合物3显示出优异的细胞毒性活性和在癌细胞与正常细胞之间的良好选择性。进一步的机理研究表明，用化合物3处理EC109细胞会以浓度和时间依赖性方式引起明显的G2 / M阻滞，并可能通过线粒体途径诱导凋亡，并伴随着线粒体膜电位的降低和caspase-9的激活。 / -3，MDM2的切割以及p53和Bax表达的上调。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.029

文献信息

• A novel [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-based phenyl-linked steroid dimer: Synthesis and its cytotoxic activity
  作者：Bin Yu、Xiao-Jing Shi、Yong-Fei Zheng、Yuan Fang、En Zhang、De-Quan Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.029

  日期：2013.11

  A novel [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-based phenyl-linked steroid dimer was designed, synthesized and evaluated for its cytotoxic activity against five human cancer cell lines and the cytotoxicity against human normal liver cell L-02. Compound 3 showed excellent cytotoxic activity and good selectivity between cancer and normal cells. Further mechanistic studies revealed that treatment of EC109

  设计，合成并评估了新颖的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶基苯基连接的甾体二聚体，其对五种人类癌细胞系的细胞毒性活性以及对人类正常肝细胞L的细胞毒性-02。化合物3显示出优异的细胞毒性活性和在癌细胞与正常细胞之间的良好选择性。进一步的机理研究表明，用化合物3处理EC109细胞会以浓度和时间依赖性方式引起明显的G2 / M阻滞，并可能通过线粒体途径诱导凋亡，并伴随着线粒体膜电位的降低和caspase-9的激活。 / -3，MDM2的切割以及p53和Bax表达的上调。