Tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 1492057-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1492057-43-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: IKZNFDITJFXMHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以75.2 %的产率得到tert-butyl 2'-ethyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用卤化物催化剂和过氧化氢的吲哚的绿色氧化重排

  摘要：

  吲哚的氧化重排是一种重要的转化，已广泛用于许多药物和生物活性天然产物的合成。在此，我们报告了一种使用 10 mol% HBr 和过氧化氢将吲哚氧化重排为螺氧吲哚、2-羟吲哚、2,2-二取代吲哚-3-酮和氧杂螺吲哚的有效、实用且无金属的方法末端氧化剂。该协议显示了广泛的底物范围（35 个示例）和广泛的官能团耐受性，并已应用于 (±)-coerulescine 的合成和 (±)-horsfiline 的正式合成。值得注意的是，该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133101
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-Boc-tryptamine 在 磷酸二苯酯 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Tert-butyl 1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s