2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4,12-bis(2-phenylethenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 917774-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4,12-bis(2-phenylethenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 917774-60-8
• 化学式: C₃₂H₂₅BF₂N₂
• 分子量: 486.372
• InChiKey: RAWQXHBOWIMKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-[(5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4,12-bis(2-phenylethenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  合成烯基取代的BODIPYs时出乎意料的偶联-还原串联反应†

  摘要：

  我们报告了意外的偶联-还原串联反应，这是一种从氯化-BODIPY和炔烃中合成烯基取代的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的常规有效反应罐。这种独特的合成方法结合了Sonogashira偶联反应和还原反应，而无需添加其他试剂，与传统的Knoevenagel反应和Heck偶联反应方法相比，具有更高的收率，更大的底物范围和更快的反应速率。

  DOI：

  10.1039/c9cc07730h

文献信息

• An unexpected coupling–reduction tandem reaction for the synthesis of alkenyl-substituted BODIPYs
  作者：Kun-Xu Teng、Li-Ya Niu、Jie Li、Lu Jia、Qing-Zheng Yang

  DOI：10.1039/c9cc07730h

  日期：——

  unexpected coupling–reduction tandem reaction as a general and efficient one-pot synthesis of alkenyl-substituted boron dipyrromethene (BODIPY) from chlorinated-BODIPY and alkyne. This unique synthesis combined the Sonogashira coupling reaction and reduction reaction without adding an additional reagent, which shows higher yields, broader substrate scope and faster reaction rate compared with the conventional

  我们报告了意外的偶联-还原串联反应，这是一种从氯化-BODIPY和炔烃中合成烯基取代的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的常规有效反应罐。这种独特的合成方法结合了Sonogashira偶联反应和还原反应，而无需添加其他试剂，与传统的Knoevenagel反应和Heck偶联反应方法相比，具有更高的收率，更大的底物范围和更快的反应速率。