4-chloro-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1118787-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1118787-10-2
• 化学式: C₅H₃ClN₂O₄
• mdl: MFCD11840132
• 分子量: 190.543
• InChiKey: LUHFMJNZRSMDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 tert-butyl (S,E)-(5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-yl)carbamate 在 三氟乙酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S,E)-4-chloro-5-nitro-N-[5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种口服活性硝基噻吩类抗锥虫药

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 由布氏冈比亚锥虫和罗德西亚锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区流行的一种寄生虫病。未经治疗的 HAT 病例可能会导致严重衰弱甚至致命。尽管报告的病例数量在过去十年中逐渐减少，但有效且易于服用的药物数量非常有限。在这项工作中，我们报告了一系列有效化合物的抗锥虫活性。该系列中的一部分分子对锥虫具有高度选择性，并且代谢稳定。其中一种化合物 ( E ) -N- (4-(甲基氨基)-4-oxobut-2-en-1-yl)-5-硝基噻吩-2-甲酰胺 (10) 选择性抑制T 的生长。 。布鲁塞，T. b.冈比亚和 T. b. rhodesense具有优异的口服生物利用度，可有效治疗小鼠模型中的 HAT 急性感染。基于其优异的生物利用度，化合物10及其类似物是先导化合物优化和临床前研究的候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115954

文献信息

• Discovery of an orally active nitrothiophene-based antitrypanosomal agent
  作者：Oluwatomi Ajayi、Damilohun S. Metibemu、Olamide Crown、Olawale S. Adeyinka、Marcel Kaiser、Nathalie Shoji、Mariana Silva、Ana Rodriguez、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115954

  日期：2024.1

  Although the number of reported cases has decreased progressively over the last decade, the number of effective and easily administered medications is very limited. In this work, we report the antitrypanosomal activity of a series of potent compounds. A subset of molecules in the series are highly selective for trypanosomes and are metabolically stable. One of the compounds, (E)-N-(4-(methylamino)-

  非洲人类锥虫病 (HAT) 由布氏冈比亚锥虫和罗德西亚锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区流行的一种寄生虫病。未经治疗的 HAT 病例可能会导致严重衰弱甚至致命。尽管报告的病例数量在过去十年中逐渐减少，但有效且易于服用的药物数量非常有限。在这项工作中，我们报告了一系列有效化合物的抗锥虫活性。该系列中的一部分分子对锥虫具有高度选择性，并且代谢稳定。其中一种化合物 ( E ) -N- (4-(甲基氨基)-4-oxobut-2-en-1-yl)-5-硝基噻吩-2-甲酰胺 (10) 选择性抑制T 的生长。 。布鲁塞，T. b.冈比亚和 T. b. rhodesense具有优异的口服生物利用度，可有效治疗小鼠模型中的 HAT 急性感染。基于其优异的生物利用度，化合物10及其类似物是先导化合物优化和临床前研究的候选化合物。