4-chloro-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1118787-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1118787-10-2
• 化学式: C₅H₃ClN₂O₄
• mdl: MFCD11840132
• 分子量: 190.543
• InChiKey: LUHFMJNZRSMDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 tert-butyl (S,E)-(5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-yl)carbamate 在 三氟乙酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S,E)-4-chloro-5-nitro-N-[5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种口服活性硝基噻吩类抗锥虫药

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 由布氏冈比亚锥虫和罗德西亚锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区流行的一种寄生虫病。未经治疗的 HAT 病例可能会导致严重衰弱甚至致命。尽管报告的病例数量在过去十年中逐渐减少，但有效且易于服用的药物数量非常有限。在这项工作中，我们报告了一系列有效化合物的抗锥虫活性。该系列中的一部分分子对锥虫具有高度选择性，并且代谢稳定。其中一种化合物 ( E ) -N- (4-(甲基氨基)-4-oxobut-2-en-1-yl)-5-硝基噻吩-2-甲酰胺 (10) 选择性抑制T 的生长。 。布鲁塞，T. b.冈比亚和 T. b. rhodesense具有优异的口服生物利用度，可有效治疗小鼠模型中的 HAT 急性感染。基于其优异的生物利用度，化合物10及其类似物是先导化合物优化和临床前研究的候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115954