(5aS,12S,14aS)-12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,5a,6,14ahexahydropyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14(11H,12H)-dione | 1352308-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aS,12S,14aS)-12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,5a,6,14ahexahydropyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14(11H,12H)-dione
• 英文别名: (1S,12S,15S)-12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione
• CAS: 1352308-72-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 417.464
• InChiKey: BFNIUUZXOGBIIX-SPEDKVCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (5aS,12S,14aS)-12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,5a,6,14ahexahydropyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-5,14(11H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢-Β-咔啉二酮哌嗪的对映选择性合成和抑菌活性

  摘要：

  从l-色氨酸甲酯盐酸盐和六个醛开始，通过Pictet-Spengler反应，结晶诱导不对称转化（CIAT），Schotten-Baumann反应等四步反应，立体选择性地合成了一系列单一异构体四氢β-咔啉二酮哌嗪和分子内酯酰胺化。化学结构通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​表征，其中两种化合物通过X射线单晶衍射法确定。此外，还测试了所有化合物的抗菌活性。手性25：656–662，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22193

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Antimicrobial Activities of Tetrahydro-<i>Β</i> -Carboline Diketopiperazines
  作者：Yangmin Ma、Hao Wu、Jin Zhang、Yanchao Li

  DOI：10.1002/chir.22193

  日期：2013.10

  A series of single isomers tetrahydro‐β‐carboline diketopiperazines were stereoselectively synthesized starting from l‐tryptophan methyl ester hydrochloride and six aldehydes through a four‐step reaction including Pictet‐Spengler reaction, crystallization‐induced asymmetric transformations (CIAT), Schotten‐Baumann reaction, and intramolecular ester amidation. The chemical structures were characterized

  从l-色氨酸甲酯盐酸盐和六个醛开始，通过Pictet-Spengler反应，结晶诱导不对称转化（CIAT），Schotten-Baumann反应等四步反应，立体选择性地合成了一系列单一异构体四氢β-咔啉二酮哌嗪和分子内酯酰胺化。化学结构通过核磁共振（NMR）和元素分析进行​​表征，其中两种化合物通过X射线单晶衍射法确定。此外，还测试了所有化合物的抗菌活性。手性25：656–662，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.